[3-[(dimethylamino)carbonyl]-8-(methoxycarbonyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-7-indolizinyl]acetic acid | 890851-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3-[(dimethylamino)carbonyl]-8-(methoxycarbonyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-7-indolizinyl]acetic acid
• CAS: 890851-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₆
• 分子量: 322.318
• InChiKey: XJSFEWWPQIZABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(dimethylamino)carbonyl]-8-(methoxycarbonyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-7-indolizinyl]acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到7-Chlorocarbonylmethyl-3-dimethylcarbamoyl-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(dimethylamino)carbonyl]-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-8-indolizinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到[3-[(dimethylamino)carbonyl]-8-(methoxycarbonyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-7-indolizinyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第3部分：5-甲氧羰基喜树碱的合成

  摘要：

  实现了在循环C的5位上被羰基官能团取代的两个喜树碱类似物的合成。研究了新条件以获得这些杂环的E-内酯环。这些化合物是从Bredereck试剂与衍生自焦谷氨酸的吲哚嗪类化合物的反应中获得的。这产生了二甲氨基乙烯基，其通过NaIO 4的氧化产生了酮。使所获得的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，以得到所需喜树碱的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.034