6-acetyl-9-benzylpurine | 160516-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-acetyl-9-benzylpurine
• 英文别名: 1-(9-Benzylpurin-6-yl)ethanone
• CAS: 160516-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: HQHRLHYIYCJQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-9-benzylpurine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 9-benzyl-6-ethyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Regio-controlled radical substitution of 9-substituted purines

  摘要：

  9-benzylpurine undergoes facile radical alkylation and acylation under standard Minisci's conditions affording regioselectively 6-substituted derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01647-z
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-6-(α-ethoxyvinyl)purine 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-acetyl-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤尿烷与有机锡和有机锌试剂偶联

  摘要：

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85540-x

文献信息

• Synthesis of diverse 6-(1,2-disubstituted ethyl)purine bases and nucleosides via 6-(oxiran-2-yl)purines
  作者：Martin Kuchař、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.074

  日期：2008.11

  Dihydroxylation of 6-vinylpurines with t-BuOOH and OSO4 gave 6-(1,2-dihydroxyethyl)purines 2, while the epoxidation with H2WO4 and t-BuOOH afforded 6-(oxiran-2-yl)purines 3. Oxirane ring-opening reactions of 3 with diverse nucleophiles gave a series of title 6-(1,2-disubstituted ethyl)purine bases and nucleosides, which were tested for cytostatic and antiviral activities. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Gundersen Lise-Lotte, Bakkestuen Anne Kristin, Aasen Arne Jorgen, Overas +, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9743-9756
  作者：Gundersen Lise-Lotte, Bakkestuen Anne Kristin, Aasen Arne Jorgen, Overas +

  DOI：——

  日期：——
• 6-Halopurines in palladium-catalyzed coupling with organotin and organozinc reagents
  作者：Lise-Lotte Gundersen、Anne Kristin Bakkestuen、Arne Jørgen Aasen、Herald Øver»s、Frode Rise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85540-x

  日期：1994.1

  N-9 and N-7 benzylated 6-halopurines readily participate in palladium catalyzed cross coupling reactions with organotin and organozinc derivati

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应
• Regio-controlled radical substitution of 9-substituted purines
  作者：Laurent Désaubry、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01647-z

  日期：1995.10

  9-benzylpurine undergoes facile radical alkylation and acylation under standard Minisci's conditions affording regioselectively 6-substituted derivatives.