2-ethyl-3-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)aziridin-1-yl]quinazolin-4-one | 120929-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-3-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)aziridin-1-yl]quinazolin-4-one
• CAS: 120929-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₂
• 分子量: 341.453
• InChiKey: HUZPNKCAFHIYPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)aziridin-1-yl]quinazolin-4-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-ethenyl-2-methyl-5-propan-2-ylpyrrolidin-1-yl)-2-ethylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的氮丙啶裂解引起的吡咯烷和烯丙基胺

  摘要：

  已经观察到α-氮杂环丁烷基烷基的裂解。所得的氨基自由基与氢化三丁基锡反应，在适当位置的烯烃上形成胺或烯丙基，得到吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90793-8
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘苯二乙酸 、 肼 作用下， 反应 51.0h， 生成 2-ethyl-3-[3-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)aziridin-1-yl]quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NH-氮丙啶的区域和立体选择性合成N-喹唑啉基氮丙啶的NN键还原

  摘要：

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00522-0

文献信息

• Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol and geraniol: comparison with epoxidation
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly

  DOI：10.1039/c39880000624

  日期：——

  Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol with 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolone (1) is highly stereoselective, and reaction with geraniol is highly regioselective for the allylic alcohol double bond; comparisons are made with the corresponding reactions of peracids.

  与3- acetoxyamino -2- ethylquinazolone（环己-2-烯-1-醇的氮杂环丙烷1）是高度立体选择性，用香叶醇反应是烯丙醇双键高度选择性; 与过酸的相应反应进行比较。
• Regiospecific radical-induced cleavage of aziridines: syntheses of allylic amines and pyrrolidines
  作者：Julia M. Dickinson、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39900000434

  日期：——

  The radical-induced cleavage of a series of fused aziridines has been found to proceed regiospecifically to produce C–N bond cleavage, and the product radicals afford allylic amines or, in suitable cases, cyclise to form pyrrolidines.

  发现自由基诱导的一系列稠合氮丙啶的裂解在区域上进行，从而产生C–N键裂解，产物自由基提供烯丙基胺，或在适当情况下环化形成吡咯烷。
• ATKINSON, ROBERT S.;KELLY, BRIAN J.;HO, PUI TONG;SHARPLESS, K. BARRY, CHEMTRACTS-ORG. CHEM., 1,(1988) N, C. 449-451
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、KELLY, BRIAN J.、HO, PUI TONG、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——
• DICKINSON, JULIA M.;MURPHY, JOHN A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 434-436
  作者：DICKINSON, JULIA M.、MURPHY, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, ROBERT S.;KELLY, BRIAN J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 624-625
  作者：ATKINSON, ROBERT S.、KELLY, BRIAN J.

  DOI：——

  日期：——