1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,3R)-3-[tert-buthoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate | 929872-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,3R)-3-[tert-buthoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (1S,3R)-7-methoxy-1-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-oxo-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 929872-83-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆Si
• 分子量: 463.646
• InChiKey: MFIWCQZGKBJEKB-DVECYGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,3R)-3-[tert-buthoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  An Effective Route to (-)-Aphanorphine Using d-Tyrosine as a Chiral Building Block

  摘要：

  通过 Boc-d-tyrosine 的一系列反应，实现了一种天然生物碱 (-)-aphanorphine 的立体选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958931
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (3R)-3-[tert-butoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 cinchona-derived ammonium salt 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1-methyl-2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,3R)-3-[tert-buthoxycarbonyl(methyl)amino]-7-methoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Effective Route to (-)-Aphanorphine Using d-Tyrosine as a Chiral Building Block

  摘要：

  通过 Boc-d-tyrosine 的一系列反应，实现了一种天然生物碱 (-)-aphanorphine 的立体选择性方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958931