N-Allyl-3,5,N-trimethyl-benzamide | 59480-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-3,5,N-trimethyl-benzamide
• 英文别名: N,3,5-trimethyl-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 59480-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: QGMDANZODTUXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-3,5,N-trimethyl-benzamide 、 异丙醇 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-2,5,7-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkylation-Initiated Radical Cyclization of N-Allylbenzamide for Direct Construction of Isoquinolinone

  摘要：

  A metal-free hydroxyalkylation-initiated radical six-membered heterocycle formation reaction of N-allylbenzamide is developed. This reaction proceeds through C(sp(3))H bond cleavage, oxyalkylation of the double bond, and intramolecular cyclization, which provides a new route toward 4-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01140

文献信息

• Construction of 3,4-Dihydroisoquinolinones and Indanones via DTBP-Promoted Oxidative Coupling of <i>N</i>-Allylbenzamides with Aromatic Aldehydes
  作者：Zhong-Qi Xu、Chao Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01242

  日期：2018.9.7

  A metal-free oxidative tandem coupling of N-allylbenzamide with aryl aldehydes was realized. This method allowed the 1,2-difunctionalization of the C═C double bond in N-allylbenzamides through simultaneous formation of two C(sp2)–C(sp3) bonds. In the presence of DTBP, 4-substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones were obtained in satisfactory isolated yields. 3-Substituted indanones could also be

  实现了N-烯丙基苯甲酰胺与芳基醛的无金属氧化串联偶联。该方法允许通过同时形成两个C（sp 2）–C（sp 3）键在N-烯丙基苯甲酰胺中实现C═C双键的1,2-双官能化。在DTBP存在下，以令人满意的分离产率获得了4-取代的3，4-二氢异喹啉-1（2H）-1 。3-取代的茚满酮也可以通过改变原料的结构来形成。