(R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde | 1360555-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1360555-54-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 430.776
• InChiKey: ILLHOSYLUKFUQM-KGVIQGDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde 、 ethyl (Z)-4-(diethylphosphono)-3-methyl-2-butenoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (S,2Z,4E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((2R,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-3-methylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并半萜类Glaciapyrrol A的绝对构型

  摘要：

  由Macherla等人从海洋链霉菌中分离得到的结构独特且具有中等细胞毒性的吡咯糖，半萜类化合物glaciapyrrol A的总合成物。Stark及其同事先前报道，使用已知的非对映选择性Ru催化方法合成四氢呋喃，分别从香叶醇或神经醇中制得1种和7种立体异构体。5比较的1 H和13个C NMR数据明确地阐明，先前仅部分地从可用的NMR数据解决自然glaciapyrrol A的相对构型。进行对映选择性合成，得到非天然对映异构体（11 S，12 R，15R）-（-）-glaciapyrrol A.这些数据确定了天然产物的绝对构型为（11 R，12 S，15 S）-（+）-glaciapyrrol A.

  DOI：

  10.1002/chem.201101139
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl benzoate 在 乙基溴化镁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯并半萜类Glaciapyrrol A的绝对构型

  摘要：

  由Macherla等人从海洋链霉菌中分离得到的结构独特且具有中等细胞毒性的吡咯糖，半萜类化合物glaciapyrrol A的总合成物。Stark及其同事先前报道，使用已知的非对映选择性Ru催化方法合成四氢呋喃，分别从香叶醇或神经醇中制得1种和7种立体异构体。5比较的1 H和13个C NMR数据明确地阐明，先前仅部分地从可用的NMR数据解决自然glaciapyrrol A的相对构型。进行对映选择性合成，得到非天然对映异构体（11 S，12 R，15R）-（-）-glaciapyrrol A.这些数据确定了天然产物的绝对构型为（11 R，12 S，15 S）-（+）-glaciapyrrol A.

  DOI：

  10.1002/chem.201101139