α-diethoxyphosphoryl-α-benzyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone | 1008789-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: α-diethoxyphosphoryl-α-benzyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3-benzyl-2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester；3-Benzyl-3-diethoxyphosphoryl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1008789-05-6
• 化学式: C₂₁H₂₅O₅P
• 分子量: 388.4
• InChiKey: LELFTSRLVZULDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diethoxyphosphoryl-α-benzyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-1-benzyl-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-（1R，2R）-1-苄基-2-苯基环丙烷甲酸。

  摘要：

  标题化合物C17H16O2的环丙烷环显示出高水平的取代基诱导的键长不对称性。羧基的构象促使电子密度从环向羰基pi系统转移。

  DOI：

  10.1107/s0108270107050883
• 作为产物：
  描述：

  3-diethoxyphosphoryl-5-phenyl-dihydrofuran-2(3H)-one 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 以75%的产率得到α-diethoxyphosphoryl-α-benzyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h

文献信息

• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• <i>trans</i>-(1<i>R</i>,2<i>R</i>)-1-Benzyl-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1107/s0108270107050883

  日期：2008.1.15

  The cyclopropane ring of the title compound, C17H16O2, shows a high level of substituent-induced bond-length asymmetry. The carboxyl group adopts a conformation that prompts electron-density transfer from the ring towards the carbonyl pi system.

  标题化合物C17H16O2的环丙烷环显示出高水平的取代基诱导的键长不对称性。羧基的构象促使电子密度从环向羰基pi系统转移。