(3R,4R)-3-isopropyl-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylazetidin-2-one | 1365086-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-isopropyl-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylazetidin-2-one
• CAS: 1365086-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 402.471
• InChiKey: QBIUYDQHRDHGIR-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-4-nitrobenzaldimine 、 2,3-二甲基丁-1-烯-1-酮 在 (R,R)-binaphane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4S)-3-isopropyl-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylazetidin-2-one 、 (3R,4R)-3-isopropyl-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylazetidin-2-one 、 3-isopropyl-3-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-tosylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BINAPHANE-Catalyzed Asymmetric Synthesis of trans-β-Lactams from Disubstituted Ketenes and N-Tosyl Arylimines

  摘要：

  The development of a BINAPHANE-catalyzed formal [2 + 2]-cycloaddition of disubstituted ketenes and inexpensive N-tosyl arylimines that provides access to a variety of highly substituted beta-lactams (16 examples) is described. The BINAPHANE catalytic system displays moderate to excellent enantioselectivity (up to 98% ee) and high diastereoselectivity in most cases, favoring formation of the trans-diastereomer (13 examples with >= 90:10).

  DOI：

  10.1021/ol3003783