1-<2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-5-iodouracil | 129678-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-5-iodouracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3-fluoro-4-(fluoromethyl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129678-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂IN₂O₄
• 分子量: 388.11
• InChiKey: GLQRNDMOTRWGSU-FJGDRVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 1-<2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>-5-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  一些3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  报道了许多3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成和抗病毒活性。通过用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）处理相应的2'，5'-二-O-保护的-3'-C-甲酰基甲酰基核苷25a和25b，获得3'-C-二氟甲基核苷26a和26b。从26a除去2'-O-保护基，然后与DAST反应，得到2'-脱氧-2'-氟-β-D-核糖-戊呋喃糖基核苷29。用DAST对5'-O-进行选择性氟化保护的类似物3'-脱氧-3'-C-羟甲基衍生物13a和13b得到3'-脱氧-3'-C-氟甲基衍生物30a和30b，而非选择性氟化得到2'，3'-二脱氧-2' -氟-3'-C-氟甲基类似物31a和31b。将去保护的尿嘧啶类似物17a碘化为5-碘尿嘧啶衍生物18。评估了完全去保护的氟化的3'-C-分支的核苷14-18和32的抗病毒活性。在浓度高达100 microM的情况下，没有一种对人类1型免疫缺陷病毒（HI

  DOI：

  10.1021/jm00171a024