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1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil | 129678-79-1
分子结构分类
有机化合物
-
核苷、核苷酸和类似物
-
嘧啶核苷
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
英文别名
——
CAS
129678-79-1
化学式
C
26
H
30
F
2
N
2
O
4
Si
mdl
——
分子量
500.618
InChiKey
LBMOIYIFFCXMQA-LUGTWXOSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
2.93
重原子数:
35.0
可旋转键数:
7.0
环数:
4.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.38
拓扑面积:
73.32
氢给体数:
1.0
氢受体数:
5.0
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
1-[(2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
129678-54-2
C
26
H
32
N
2
O
6
Si
496.635
反应信息
作为反应物:
描述:
1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
在
四丁基氟化铵
作用下, 以
四氢呋喃
为溶剂, 反应 1.33h, 以83%的产率得到1-<2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
参考文献:
名称:
一些3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。
摘要:
报道了许多3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成和抗病毒活性。通过用(二乙基氨基)三氟化硫(DAST)处理相应的2',5'-二-O-保护的-3'-C-甲酰基甲酰基核苷25a和25b,获得3'-C-二氟甲基核苷26a和26b。从26a除去2'-O-保护基,然后与DAST反应,得到2'-脱氧-2'-氟-β-D-核糖-戊呋喃糖基核苷29。用DAST对5'-O-进行选择性氟化保护的类似物3'-脱氧-3'-C-羟甲基衍生物13a和13b得到3'-脱氧-3'-C-氟甲基衍生物30a和30b,而非选择性氟化得到2',3'-二脱氧-2' -氟-3'-C-氟甲基类似物31a和31b。将去保护的尿嘧啶类似物17a碘化为5-碘尿嘧啶衍生物18。评估了完全去保护的氟化的3'-C-分支的核苷14-18和32的抗病毒活性。在浓度高达100 microM的情况下,没有一种对人类1型免疫缺陷病毒(HI
DOI:
10.1021/jm00171a024
作为产物:
描述:
1-[(2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
在
二乙胺基三氟化硫
作用下, 以
二氯甲烷
为溶剂, 以50%的产率得到1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-3-C-(fluoromethyl)-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
参考文献:
名称:
一些3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。
摘要:
报道了许多3'-C-二氟甲基和3'-脱氧-3'-C-氟甲基核苷的合成和抗病毒活性。通过用(二乙基氨基)三氟化硫(DAST)处理相应的2',5'-二-O-保护的-3'-C-甲酰基甲酰基核苷25a和25b,获得3'-C-二氟甲基核苷26a和26b。从26a除去2'-O-保护基,然后与DAST反应,得到2'-脱氧-2'-氟-β-D-核糖-戊呋喃糖基核苷29。用DAST对5'-O-进行选择性氟化保护的类似物3'-脱氧-3'-C-羟甲基衍生物13a和13b得到3'-脱氧-3'-C-氟甲基衍生物30a和30b,而非选择性氟化得到2',3'-二脱氧-2' -氟-3'-C-氟甲基类似物31a和31b。将去保护的尿嘧啶类似物17a碘化为5-碘尿嘧啶衍生物18。评估了完全去保护的氟化的3'-C-分支的核苷14-18和32的抗病毒活性。在浓度高达100 microM的情况下,没有一种对人类1型免疫缺陷病毒(HI
DOI:
10.1021/jm00171a024
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