9-苄基-9h-嘌呤-6(1h)-硫酮 | 17447-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苄基-9h-嘌呤-6(1h)-硫酮
• 英文名称: 9-benzyl-1,9-dihydro-6H-purine-6-thione
• 英文别名: 9-Benzyl-9H-purin-6(1H)-thion；9-Benzyl-6-mercaptopurin；9-benzyl-1,9-dihydro-purine-6-thione；9-benzyl-3H-purine-6-thione
• CAS: 17447-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• 分子量: 242.304
• InChiKey: XLBDEMIFDOANPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-9h-嘌呤-6(1h)-硫酮 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到9-benzyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  硝酸水溶液氧化脱硫合成奈布林及其类似物

  摘要：

  图形摘要 摘要 nebularine 及其类似物的合成首次通过在 H2O 中氧化脱硫实现。以 50% HNO3 作为氧化剂和溶剂，以良好的收率 (70%–94%) 获得了 18 种产物。氧化脱硫系统可以耐受不同的官能团，包括氟、氯、氨基、烷基、烯丙基、核糖基、脱氧核糖基和阿拉伯呋喃糖基。更重要的是，药物 nebularine 可以在 20 g 的规模上成功获得，这使得该路线对工业应用更具吸引力。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1225057
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到9-苄基-9h-嘌呤-6(1h)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Perfluoromethylation of Thio- and Selenoamides

  摘要：

  A chemo- and regioselective perfluoromethylation using thioamides/selenoamides (prepared one step from corresponding lactams) as starting materials has been discovered. The reaction demonstrated complementary chemoselectivity to the C-H trifluoromethylation of (hetero)arenes as well as remarkable functional group compatibility especially toward radical sensitive olefin-, alkyne-, and arylhalide-bearing substrates. The examples of perfluorothio-/selenolated drug molecules indicated application potential of this strategy in drug modification and drug-analogue preparation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03241

文献信息

• 6-(Alkylamino)-9-benzyl-9H-purines. A new class of anticonvulsant agents
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、James A. Linn、Ed W. McLean、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00398a019

  日期：1988.3

  electroshock-induced seizures (MES) in rats. Most compounds were prepared in three steps from 5-amino-4,6-dichloropyrimidine or in two steps via alkylation of 6-chloropurine. Potent anticonvulsant activity against MES resided in compounds that contain a benzyl substituent at the 9-position of 6-(methylamino)- or 6-(dimethyl-amino)purine. Among commonly used agents for control of seizures, this type of structure represents

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。
• KELLEY, JAMES L.;KROCHMAL, MARK P.;LINN, JAMES A.;MCJEAN, ED W.;SOROKO, F+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 606-612
  作者：KELLEY, JAMES L.、KROCHMAL, MARK P.、LINN, JAMES A.、MCJEAN, ED W.、SOROKO, F+

  DOI：——

  日期：——
• Some Reactions of the 7,8-Dihydrothiazolo[2,3-i]purine Ring System
  作者：JOHN A. MONTGOMERY、RUDOLF W. BALSIGER、ALAN L. FIKES、THOMAS P. JOHNSTON

  DOI：10.1021/jo01048a049

  日期：1962.1