9-benzyl-6-(methylthio)-9H-purine | 105890-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-(methylthio)-9H-purine
• 英文别名: 9-Benzyl-6-methylsulfanyl-9H-purine；9-benzyl-6-methylsulfanylpurine
• CAS: 105890-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• 分子量: 256.331
• InChiKey: VFTQNGOHOHGYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-(methylthio)-9H-purine 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-[9-benzyl-6-(3,5-dimethylphenyl)-9H-purin-8-yl]-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(杂芳基)喹啉-2(1H)-酮双杂环的合成和生物活性作为蛋白质折叠机制Hsp90的潜在抑制剂

  摘要：

  在我们关于 6BrCaQ 类似物作为 C 端 Hsp90 抑制剂的 SAR 研究中，我们设计并合成了一系列新型 3-(杂芳基)喹啉-2(1H)，类型为 3、4 和 5，作为一类新型药物的类似物。 Pd 催化的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联被开发为一种方便的方法，可以轻松获得复杂的嘌呤结构。该系列类似物对 MDA-MB231 和 PC-3 癌细胞系表现出有希望的生物效应。这项研究确定了最好的化合物 3b (IC50 = 28 µM) 和 4e，它们可显着减少 CDK-1 客户蛋白并稳定 Hsp90 和 Hsp70 的水平，而不触发 HSR 反应。

  DOI：

  10.3390/molecules27020412
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-甲巯基嘌呤 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到9-benzyl-6-(methylthio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下嘌呤的区域选择性烷基化反应

  摘要：

  通常在阴离子形成后通过用碱和烷基卤处理进行的嘌呤烷基化是复杂的，并且在最好的情况下，获得了N-烷基化化合物的混合物。嘌呤衍生物可以从N -7 和N -9 的烷基化中获得。在这项工作中，对反应条件进行了优化，以区域选择性地获得N -9 的烷基化产物。已经尝试了不同的碱，氢氧化四丁基铵产生了最好的结果。反应取决于所使用的碱和溶剂的类型，并且在使用微波辐照的帮助下显着改善，这也通过减少副产物的形成而显着减少了反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.4407

文献信息

• A general Pd/Cu-catalyzed C–H heteroarylation of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c4ob01610f

  日期：——

  The Pd(OAc)₂/CuI system effectively catalyzes the coupling of 3-bromoquinolin-2(1H)-ones with a series of azoles to give 3-(heteroaryl)quinolin-2(1H)-ones in good yields.

  Pd(OAc)2/CuI系统有效地催化了3-溴喹啉-2(1H)-酮与一系列唑类化合物的偶联反应，产生了3-(杂环芳基)喹啉-2(1H)-酮，收率较高。
• C–H Amination of Purine Derivatives via Radical Oxidative Coupling
  作者：Zheng Luo、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00066

  日期：2018.4.6

  An oxidative coupling reaction between purines and alkyl ethers/benzyl compounds was developed to synthesize a series of N9 alkylated purine derivatives using n-Bu4NI as a catalyst and t-BuOOH as an oxidant. This protocol uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide range of substrates with a simple operation.

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。
• 6-(Alkylamino)-9-benzyl-9H-purines. A new class of anticonvulsant agents
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、James A. Linn、Ed W. McLean、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00398a019

  日期：1988.3

  electroshock-induced seizures (MES) in rats. Most compounds were prepared in three steps from 5-amino-4,6-dichloropyrimidine or in two steps via alkylation of 6-chloropurine. Potent anticonvulsant activity against MES resided in compounds that contain a benzyl substituent at the 9-position of 6-(methylamino)- or 6-(dimethyl-amino)purine. Among commonly used agents for control of seizures, this type of structure represents

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。
• Visible light-induced direct alkylation of the purine C₈–H bond with ethers
  作者：Changtong Lu、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d3ob00147d

  日期：——

  purine derivatives by ethers was developed using Eosin Y as the photocatalyst and t-BuOOH as the oxidant at room temperature. This method describes the coupling of the α-C of the ether to the C8 of purine. Of particular interest is that substrates include purines with various functional groups and even unprotected 9H-purines. The protocol provides an effective method for the synthesis of 8-alkylpurine derivatives

  以曙红Y为光催化剂， t -BuOOH为氧化剂，室温下开发了一步可见光诱导的嘌呤衍生物C 8 -H键直接烷基化反应。该方法描述了醚的 α-C 与嘌呤的 C 8的偶联。特别令人感兴趣的是底物包括具有各种官能团的嘌呤，甚至是未保护的 9 H-嘌呤。该协议为合成具有高原子经济性和高区域选择性的 8-烷基嘌呤衍生物提供了一种有效的方法。
• Direct Sulfenylation of the Purine C₈–H Bond with Thiophenols
  作者：Wei Jiang、Juanping Zhuge、Jianxiao Li、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03115

  日期：2020.2.21

  The one-step copper-mediated regioselective formation of the C-8-S bond for purine derivatives with arylthiols was achieved using air as the green oxidant in the presence of 1.0 equiv of Na2CO3 and stoichiometric CuCl and 1,10-phenanthroline monohydrate. This method provides an economical, easy-to-handle, and effective method for the synthesis of 8-sulfenylpurine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction is selective for C8 over C2 and C6. It also tolerates a free amine on the purine, and it has a wide substrate scope.