3-甲基-1-硝基-1-(苯基硫代)丁烷-2-醇 | 100683-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-甲基-1-硝基-1-(苯基硫代)丁烷-2-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-nitro-1-(phenylthio)butan-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-nitro-1-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 100683-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: ARAYTDRFNYSJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-硝基-1-(苯基硫代)丁烷-2-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到(Z)-3-methyl-1-nitro-1-(phenylthio)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  苯硫硝基甲烷：用于将醛转化为α-取代的S-苯基硫代酯的通用试剂

  摘要：

  乙醛和异丁醛RCHO与苯硫基硝基甲烷（KOH，MeOH）反应，然后与甲磺酰氯（Et 3 N，CH 2 Cl 2）反应，得到烯烃RCH C（SPh）NO 2；这些与nuclophiles [努=加入NaOMe，NaOPr反应我钾邻苯二甲酰亚胺，CH 2 FCONHK，p -MeC 6 ħ 4 SO 2 Na.2H 2 O，或KCH（CO 2 Me）的2 ]在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF ），MeOH或Pr i在–30°C的条件下进行OH处理，随后进行臭氧分解（MeOH–DMF; –78°C），得到标题硫代酯[RCH（Nu）COSPh]（46–79％）。

  DOI：

  10.1039/c39840000670
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 在 lithium t-butyl peroxide 、 Li2[di-n-butylcyanocuprate] 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 3-甲基-1-硝基-1-(苯基硫代)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基-2-苯硫基肟酸酯制备α-取代的S-苯硫基酯

  摘要：

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89058-x

文献信息

• Preparation of .alpha.-substituted S-phenyl thio esters from aldehydes and (phenylthio)nitromethane
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gregory G. Graboski、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00357a012

  日期：1986.4
• BANKS, B. J.;BARRETT, A. G. M.;RUSSELL, M. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 10, 670-671
  作者：BANKS, B. J.、BARRETT, A. G. M.、RUSSELL, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, A. G. M.;GRABOSKI, G. G.;RUSSELL, M. A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1012-1015
  作者：BARRETT, A. G. M.、GRABOSKI, G. G.、RUSSELL, M. A.

  DOI：——

  日期：——