(R)-2-(1-methylpropyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1-methylpropyl)pyridine
• 英文别名: (R)-2-sec-butylpyridine；(R)-2-sec-Butyl-pyridin；2-[(2R)-butan-2-yl]pyridine
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: YRVJJJKVAKFOJV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-sec-butylpyridine 在 D-dibenzoyltartrate 作用下， 生成 (R)-2-(1-methylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the Decarboxylation of α-Pyridylacetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a040

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062308A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R2, R4 and R5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• A Phosphite-Pyridine/Iridium Complex Library as Highly Selective Catalysts for the Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201201017

  日期：2013.9.16

  library of readily available phosphite‐pyridine ligands has been successfully applied for the first time in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalytic systems for each substrate. Excellent enantioselectivities (ees up to 99%) have therefore been obtained

  易于获得的亚磷酸酯-吡啶配体的模块库已成功地首次用于铱催化的各种最小官能化烯烃的不对称加氢中。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化体系至关重要。因此，在各种E-和Z-三取代烯烃（包括要求更高的三芳基取代的烯烃和二氢萘）中都获得了优异的对映选择性（ee高达99％）。良好的性能扩展到极富挑战性的末端二取代烯烃种类，并扩展到包含相邻极性基团的烯烃（ee最高可达99％）。通过简单地改变亚磷酸酯部分旁边的碳的构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持优异的对映选择性。
• Adaptative Biaryl Phosphite-Oxazole and Phosphite-Thiazole Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Hydrogenation of Alkenes
  作者：Javier Mazuela、Alexander Paptchikhine、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200903350

  日期：2010.4.19

  library of readily available phosphite–oxazole/thiazole ligands (L1 a–g–L7 a–g) was applied in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of several largely unfunctionalized E‐ and Z‐trisubstituted and 1,1‐disubstituted terminal alkenes. The ability of the catalysts to transfer chiral information to the product could be tuned by choosing suitable ligand components (bridge length, the substituents in the

  一个易得的亚磷酸酯-恶唑/噻唑配体库（L1 a – g – L7 a – g）被用于Ir催化的几个未官能化的E和Z的不对称加氢反应中-三取代和1,1-二取代的末端烯烃。可以通过选择合适的配体组分（桥长，杂环和烷基主链上的取代基，配体主链的构型以及烯丙基中的取代基/构型）来调节催化剂将手性信息传递给产物的能力。亚磷酸亚芳基酯部分），因此可以根据需要使每种底物的对映选择性最大化。因此，对于多种E-和Z-三取代和1,1-二取代的末端烯烃，对映选择性极好（对映体过量（ee）值> 99％）。就底物的多功能性而言，亚磷酸亚芳基酯部分是非常有利的配体组分。
• Expanded Scope of the Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins Catalyzed by Iridium Complexes with Phosphite-Thiazoline Ligands
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201300189

  日期：2013.8

  We have replaced the oxazoline group with a thiazoline moiety in one of the most successful of the phosphite–oxazoline ligand families for the Ir‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. A small but structurally important library of Ir phosphite–thiazoline precatalysts (Ir‐L1–L2 a–e) has been developed by changing the substituents/configurations at the biaryl phosphite group. We

  我们已经用噻唑啉部分取代了恶唑啉基团，这是亚磷酸酯-恶唑啉配体家族中最成功的一种，用于最小功能化烯烃的Ir催化加氢。通过改变亚磷酸联芳酯基团的取代基/构型，开发了一个小的但在结构上很重要的亚磷酸Ir-噻唑啉预催化剂库（Ir- L1 - L2  a - e）。我们发现在配体设计中用噻唑啉部分取代恶唑啉在底物范围方面是有益的。
• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted, Trisubstituted, and Tetrasubstituted Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides with Easily Accessible Ir–P,Oxazoline Catalysts
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.8b03170

  日期：2018.11.2

  We have developed a family of Ir–P,oxazoline catalysts for asymmetric hydrogenation. These catalysts, with a simple modular architecture, have shown a high tolerance to the olefin geometry and substitution pattern, and to the presence of several neighboring polar groups. Thus, they were able to successfully hydrogenate disubstituted, trisubstituted, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins

  我们已经开发了用于不对称氢化的Ir-P，恶唑啉催化剂系列。这些具有简单模块化结构的催化剂对烯烃的几何形状和取代模式以及几个相邻的极性基团的存在表现出很高的耐受性。因此，他们能够成功地氢化二取代，三取代和四取代的最小官能化烯烃（对映体过量值最高可达99％）。优异的催化性能还扩展到环状β-烯酰胺的氢化反应。