(4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide | 172794-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 172794-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 385.258
• InChiKey: YQJSIJIARIFBME-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1-[(4S,5S)-2-benzyl-5-[(dimethylamino)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral 2-(2-Bromobenzyl)-1,3-dioxolanes and Their Addition to Acylimines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<711::aid-ejoc711>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 生成 (4R,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-4-N,4-N,5-N,5-N-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成第1部分：将手性苯乙醛缩醛添加到酰亚胺中

  摘要：

  研究了将对映体纯的（2-溴苯基）乙醛缩醛3a-g加入到酰亚胺4a，b中的立体选择性。基于该反应，对1-苯基-四氢异喹啉8进行了新颖的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01716-u

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines part 1: aDDITION of chiral phenylacetaldehyde acetals to acylimines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01716-u

  日期：1995.10

  The stereoselectivity in the addition of the enantiomerically pure (2-bromophenyl)acetaldehyde acetals 3a-g to the acylimines 4a,b is investigated. Based on this reaction a novel asymmetric synthesis for the 1-phenyl-tetrahydroisoquinoline 8 is elaborated.

  研究了将对映体纯的（2-溴苯基）乙醛缩醛3a-g加入到酰亚胺4a，b中的立体选择性。基于该反应，对1-苯基-四氢异喹啉8进行了新颖的不对称合成。
• Preparation of Chiral 2-(2-Bromobenzyl)-1,3-dioxolanes and Their Addition to Acylimines
  作者：Bernhard Wünsch、Sven Nerdinger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<711::aid-ejoc711>3.0.co;2-a

  日期：1998.4