(2-(1'-propynyl)phenyl)acetaldehyde | 828913-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1'-propynyl)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: [2-(Prop-1-yn-1-yl)phenyl]acetaldehyde；2-(2-prop-1-ynylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 828913-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: SASDWQLJOJNUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 (2-(1'-propynyl)phenyl)acetaldehyde 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(3Z)-3-(1-phenylethylidene)-1,2-dihydroinden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化不对称芳基环化：无膦铑/二烯配合物作为高效催化剂

  摘要：

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja044021v
• 作为产物：
  描述：

  2-o-bromophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 二异丙胺 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 (2-(1'-propynyl)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化不对称芳基环化：无膦铑/二烯配合物作为高效催化剂

  摘要：

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja044021v

文献信息

• Catalytic Asymmetric Arylative Cyclization of Alkynals:  Phosphine-Free Rhodium/Diene Complexes as Efficient Catalysts
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Yusuke Otomaru、Kazuhito Ueyama、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja044021v

  日期：2005.1.1

  Catalytic arylative cyclization of alkynals has been developed by the use of phosphine-free rhodium/diene complexes as catalysts. An asymmetric variant of this process has been successfully realized by employing a C2-symmetric chiral bicyclo[2.2.2]octadiene ligand. The rhodium/diene catalyst system is also effective for arylative cyclization of other substrates such as alkynones and enynes, achieving multiple

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。