(Z)-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one | 1049694-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)isoindolin-1-one
• CAS: 1049694-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: ONQLSXRIKBXNLM-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到3-(4-trifluoromethylbenzyl)-2,3-dihydro-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由DMAP催化的2-炔基苯并甲基丙烯酸甲酯的环化反应，高度立体选择性地合成（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚

  摘要：

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.036
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)benzenemethylene)isoindole 在 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(Z)-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  经由DMAP催化的2-炔基苯并甲基丙烯酸甲酯的环化反应，高度立体选择性地合成（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚

  摘要：

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.036

文献信息

• 一种顺式3-烷氧基-1-亚甲基异吲哚衍生物的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109053543A

  公开（公告）日：2018-12-21

  一种顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚的制备方法，包括以下步骤：以邻炔基苯亚氨酸酯类化合物为原料，以有机或者无机碱做催化剂，高立体选择性合成顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚。该方法催化成本低，反应条件温和，合成产率较高，操作简单。通过对3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚进行衍生化，可以高效合成异吲哚啉酮，3‑胺基‑1‑亚甲基异吲哚和1‑烷基‑3‑甲氧基异吲哚。这些衍生物是许多天然产物的核心结构单元，广泛存在于多种天然产物和药物分子之中，具有较广泛的生物活性，本发明为3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚及其衍生物的合成提供了一种新的方法。
• High stereoselectivity synthesis of <i>Z</i>-3-methyleneisoindolin-1-ones on a Cu/ETS-10 catalyst <i>via</i> domino coupling–cyclization without the use of protective groups and ligands
  作者：Huiling Hu、Changjun Liu、Chaojie Zhu、Chenghong Liu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/d3nj04522f

  日期：——

  product synthesis. Herein, we report a novel strategy that uses basic ETS-10 zeolite-supported copper (Cu/ETS-10) as a catalyst for the highly selective synthesis of Z-3-methyleneisoindolin-1-ones in the absence of ligands. It was found that the rigidity of the zeolite skeleton was conducive to the high configurational selectivity of the product. The Cu/ETS-10 catalyst was easily recovered by simple filtration

  控制二分子反应中偶联位点的空间选择性对于立体选择性产物合成至关重要。在此，我们报告了一种新策略，使用碱性 ETS-10 沸石负载的铜 (Cu/ETS-10) 作为催化剂，在没有配体的情况下高选择性合成Z -3-亚甲基异吲哚啉-1-酮。研究发现，沸石骨架的刚性有利于产物的高构型选择性。Cu/ETS-10催化剂通过简单过滤即可轻松回收，并且可以重复使用五次而不会损失其初始活性。
• A Tandem Elimination−Cyclization−Suzuki Approach: Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>)-3-(Arylmethylene)isoindolin-1-ones
  作者：Caiyun Sun、Bin Xu

  DOI：10.1021/jo801219j

  日期：2008.9.19

  A novel and efficient one-pot regioselective elimination-cyclization-Suzuki approach was developed to afford (Z)-3-arylmethyleneisoindolin-1-ones in good to excellent yields from easily accessible o-gem-dihalovinylbenzamides and organoboron reagents.