3,5-difluorophenyl glyoxal | 146535-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluorophenyl glyoxal
• 英文别名: (3,5-difluorophenyl)(oxo)acetaldehyde；2-(3,5-Difluorophenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 146535-00-4
• 化学式: C₈H₄F₂O₂
• 分子量: 170.115
• InChiKey: HSUIFIUPBOLDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,5-difluorophenyl glyoxal 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.5h， 以71.3%的产率得到5-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/39821

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-difluorophenyl glyoxal
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的新型替波替尼衍生物的合成、评价和机理研究

  摘要：

  受 c-Met（间充质-上皮转化因子）抑制剂 Tepotinib 的强效抑制活性的启发，合成了一系列新的 Tepotinib 衍生物并评估了它们作为抗增殖剂的能力，以寻找具有良好活性和有限副作用的主要化合物效果。其中，化合物31e对肝癌97H（人肝癌细胞）细胞表现出有效的抗增殖活性（IC50（50%抑制浓度）=0.026μM），重要的是，对正常细胞具有非常低的抑制活性。机制研究表明，31e 诱导 G1 期（第一生长期或 G 指示间隙）停滞，抑制 c-Met 及其下游信号组分 Akt（蛋白激酶 B）的磷酸化，还抑制肝癌 97H 细胞的迁移.

  DOI：

  10.3390/molecules24061173

文献信息

• [EN] 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011095625A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A1- A2b or, particularly, the A2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy1 or HetA; Cy1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy1 group is optionally substituted by one or more R4a substituents; HetA represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy2 or HetB; Cy2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy2 group is optionally substituted by one or more R4c substituents; HetB represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which HetB group is optionally substituted by one or more R4d substituents.

  根据该发明提供了一种A1式化合物，可能对通过抑制A1-A2b或特别是A2a受体而得到改善的疾病或紊乱治疗有用，其中A1式化合物具有以下结构，其中，A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy1基团可选择地被一个或多个R4a取代基所取代；HetA代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个、两个或三个环，且该HetA基团可选择地被一个或多个R4b取代基所取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy2基团可选择地被一个或多个R4c取代基所取代；HetB代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个或两个环，且该HetB基团可选择地被一个或多个R4d取代基所取代。
• [EN] IMIDAZOLIDYL MACROLIDES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993005059A1

  公开（公告）日：1993-03-18

  (EN) Imidazolidyl macrolides of general structural formula (I) have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-3'' and/or C-4'' of the cyclohexyl ring. These macrolide immunosuppressants are useful in a mammalian host for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and/or related afflictions, diseases and illnesses.(FR) Cette invention concerne des macrolides d'imidazolidyle de formule structurelle générale (I). On a préparé ces macrolides d'imidazolidyle à partir de précurseurs appropriés, par alkylation et/ou arylation au niveau C-3'' et/ou C-4'' du cycle cyclohexyle. Ces immunodépresseurs à base de macrolides sont utiles chez un hôte mammifère pour traiter des maladies auto-immunes et des maladies infectieuses, et pour éviter le rejet des greffes d'organes étrangers et/ou les troubles, les maladies et les maux associés.

  (EN) 通式（I）的咪唑啉基大环内酯已通过在环已环的C-3''和/或C-4''处进行适当的烷基化和/或芳基化反应制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂对于治疗自身免疫性疾病、传染病、预防外源性器官移植的排斥以及相关的疾病和疾病方面在哺乳动物宿主中非常有用。 (FR) 通式（I）的咪唑啉基大环内酯已通过在环已环的C-3''和/或C-4''处进行适当的烷基化和/或芳基化反应制备而成。这些大环内酯免疫抑制剂对于治疗自身免疫性疾病、传染病、预防外源性器官移植的排斥以及相关的疾病和疾病方面在哺乳动物宿主中非常有用。
• 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US20130029963A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A 1 -A 2b or, particularly, the A 2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy 1 or Het A ; Cy 1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy 1 group is optionally substituted by one or more R 4a substituents; Het A represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy 2 or Het B ; Cy 2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy 2 group is optionally substituted by one or more R 4c substituents; Het B represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which Het B group is optionally substituted by one or more R 4d substituents.

  根据本发明提供了一种A1式化合物，该化合物可能有用于治疗通过抑制A1-A2bor，特别是A2a受体而改善的疾病或疾病状态，其中A1式化合物具有以下结构，其中A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个5到14个成员的芳香族、完全饱和或部分不饱和的碳环状环系，包括一个、两个或三个环，该Cy1基团可以被一个或多个R4a取代；HetA代表一个5到14个成员的杂环基团，可能是芳香族、完全饱和或部分不饱和的，并且其中包含一个或多个从O、S和N中选择的杂原子，该杂环基团可以包括一个、两个或三个环，该HetA基团可以被一个或多个R4b取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个3到10个成员的芳香族、完全饱和或部分不饱和的碳环状环系，包括一个或两个环，该Cy2基团可以被一个或多个R4c取代；HetB代表一个3到10个成员的杂环基团，可能是芳香族、完全饱和或部分不饱和的，并且其中包含一个或多个从O、S和N中选择的杂原子，该杂环基团可以包括一个或两个环，该HetB基团可以被一个或多个R4d取代。
• 1,2,4-triazine-4-amine derivatives
  申请人：Congreve Miles Stuart

  公开号：US08809525B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A1-A2b or, particularly, the A2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy1 or HetA; Cy1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy1 group is optionally substituted by one or more R4a substituents; HetA represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy2 or HetB; Cy2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy2 group is optionally substituted by one or more R4c substituents; HetB represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which HetB group is optionally substituted by one or more R4d substituents.

  根据该发明提供了一个A1式化合物，可能在治疗通过抑制A1-A2b或特别是A2a受体改善的疾病或疾病中有用，其中A1式化合物具有以下结构，其中，A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个5-至14-成员的芳香，完全饱和或部分不饱和的碳环状系统，包括一个，两个或三个环，该Cy1基团可以被一个或多个R4a取代；HetA代表一个5-至14-成员的杂环基团，可以是芳香的，完全饱和或部分不饱和的，并且其中包含一个或多个从O，S和N中选择的杂原子，该杂环基团可以包括一个，两个或三个环，该HetA基团可以被一个或多个R4b取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个3-至10-成员的芳香，完全饱和或部分不饱和的碳环状系统，包括一个或两个环，该Cy2基团可以被一个或多个R4c取代；HetB代表一个3-至10-成员的杂环基团，可以是芳香的，完全饱和或部分不饱和的，并且其中包含一个或多个从O，S和N中选择的杂原子，该杂环基团可以包括一个或两个环，该HetB基团可以被一个或多个R4d取代。
• Catalytic Asymmetric Formal C–C Bond Insertion Reaction of Aldehydes via 1,2-Acyl Shift: Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters with Three Carbonyl Groups
  作者：Hye-Min Jeong、Jin Won Lee、Dong Kyu Kim、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04726

  日期：2024.1.5

  The formal C–H bond insertion reaction into aldehydes via 1,2-hydride shift has been well established; however, the formal C–C bond insertion is more challenging. In the presence of chiral oxazaborolidinium ion (COBI) catalyst, the formal C–C bond insertion into glyoxals was developed via an 1,2-acyl shift for the construction of α-alkyl-α-formyl-β-ketoesters in high yield (up to 97%) with high enantioselectivity

  通过 1,2-氢化物位移将 C-H 键插入醛中的正式反应已经确立；然而，正式的 C-C 键插入更具挑战性。在手性恶唑硼烷鎓离子 (COBI) 催化剂存在下，通过 1,2-酰基转移将 C-C 键正式插入乙二醛中，以高产率构建 α-烷基-α-甲酰基-β-酮酯（高达 97%），具有高对映选择性（高达 >99%）。计算证据表明，底物之间的非共价相互作用 (n → π*) 稳定了过渡态，从而导致高对映选择性。该方法能够构建包含三个不同羰基的独特无环全碳四元立构中心。