3-(α-hydroxybenzyl)-3-isopropyl-1-trimethylsilyl-4,7-dithiaundec-1-yne | 950758-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(α-hydroxybenzyl)-3-isopropyl-1-trimethylsilyl-4,7-dithiaundec-1-yne
• 英文别名: 2-(2-Butylsulfanylethylsulfanyl)-1-phenyl-2-propan-2-yl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 950758-03-9
• 化学式: C₂₂H₃₆OS₂Si
• 分子量: 408.745
• InChiKey: MFHJEYOOWYQQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-hydroxybenzyl)-3-isopropyl-1-trimethylsilyl-4,7-dithiaundec-1-yne 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-isopropyl-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-1Z-en-3-yne 、 2-isopropyl-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-1E-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu条件下消除β-硫代烷氧基醇。由炔丙基二硫缩醛合成共轭烯炔的新方法。

  摘要：

  用（n）BuLi然后用羰基亲电试剂处理炔丙基二硫杂环戊烷1得到相应的均炔丙基醇3。用2当量的PPh3和DIAD处理后，从3中除去SR和OH部分得到相应的烯烃4，产率中等至良好。该反应可以被认为是两种不同的羰基当量的麦克默里偶联的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo8013885
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(α-hydroxybenzyl)-3-isopropyl-1-trimethylsilyl-4,7-dithiaundec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Iron-Promoted Elimination of β-Thioalkoxy Alcohols. Olefination by Coupling of a Carbonyl Group with a Dithioacetal

  摘要：

  Treatment of propargylic dithiolanes with (BuLi)-Bu-n followed by a carbonyl electrophile yields the corresponding propargylic dithioacetals. Upon treatment with 1 equiv of Fe(acac)(3) and excess MeMgI, elimination of SR and OH moieties from 8 affords the corresponding olefins in satisfactory yield. Benzylic dithioacetals behave similarly. The reaction can be considered an alternative of McMurry coupling of two different carbonyl equivalents.

  DOI：

  10.1021/ol701579f

文献信息

• Stereoselective Iterative Convergent Synthesis of <i>Z</i>-Oligodiacetylenes from Propargylic Dithioacetals
  作者：Chih-Wei Chen、Kunzeng Fan、Chih-Hsien Chen、Shou-Ling Huang、Yi-Hung Liu、Tsong-Shin Lim、Guan-Wu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01626

  日期：2015.9.4

  A series of Bu-t-substituted Z-oligodiacetylenes (Z-ODAs) are synthesized from the reactions of allenyl/propargylic zinc reagents, obtained from the corresponding propargylic dithiolanes and BuLi, with dithiolane-substituted propargylic aldehydes followed by stereospecific elimination of beta-thioalkoxy alcohols under Mitsunobu conditions. The stereochemical assignments are based on NOE experiments. The X-ray structure of the hexamer further supports the Z configuration for each of the double bonds in these ODAs. The photophysical properties of these Z-ODAs have been examined and are compared with known related E- and Z-ODAs with different substituents.