2-(2′-hydroxy-4′-(dimethylamino)phenyl)benzothiazole | 90481-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2′-hydroxy-4′-(dimethylamino)phenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(2'-hydroxy-4'-dimethylaminophenyl)benzothiazole；2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-(dimethylamino)phenol；2-(2-Benzothiazolyl)-5-(dimethylamino)phenol；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-(dimethylamino)phenol
• CAS: 90481-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: UGSYAVMAILQKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  467.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2′-hydroxy-4′-(dimethylamino)phenyl)benzothiazole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-(benzothiazole-2-yl)-6-(dimethylamino)-2-hydroxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羟基苯基）苯并噻唑衍生物：发射和颜色调整

  摘要：

  基于苯并噻唑的分子物质是重要的杂环化合物之一，通常以覆盖宽光谱范围的荧光为特征。在本文中，我们介绍了苯并噻唑基衍生物及其刚性化的硼ˆⅢˆ ＝螯合物的合成和发光行为。化合物的发射和吸收行为的显着调整使我们能够鉴定出这些分子种类在溶液（CIE坐标：x = 0.35753，y = 0.3315）和固体中（CIE坐标：x）发出的互补色的组成＝ 0.34753，y ＝ 0.32062）状态提供近乎白光的发射。这项工作涉及结构简单且易于合成的，具有不同发射特性（尤其是固态）的分子物种，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108198
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-氨基-2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80%的产率得到2-(2′-hydroxy-4′-(dimethylamino)phenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羟基苯基）苯并噻唑衍生物：发射和颜色调整

  摘要：

  基于苯并噻唑的分子物质是重要的杂环化合物之一，通常以覆盖宽光谱范围的荧光为特征。在本文中，我们介绍了苯并噻唑基衍生物及其刚性化的硼ˆⅢˆ ＝螯合物的合成和发光行为。化合物的发射和吸收行为的显着调整使我们能够鉴定出这些分子种类在溶液（CIE坐标：x = 0.35753，y = 0.3315）和固体中（CIE坐标：x）发出的互补色的组成＝ 0.34753，y ＝ 0.32062）状态提供近乎白光的发射。这项工作涉及结构简单且易于合成的，具有不同发射特性（尤其是固态）的分子物种，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108198

文献信息

• Dramatic Substituent Effects on the Photoluminescence of Boron Complexes of 2-(Benzothiazol-2-yl)phenols
  作者：Mithun Santra、Hyunsoo Moon、Min-Ho Park、Tae-Woo Lee、Young Kook Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1002/chem.201200726

  日期：2012.8.6

  Substituents can induce dramatic changes in the photoluminescence properties of N,O‐chelated boron complexes. Specifically, the boron complexes of 2‐(benzothiazol‐2‐yl)phenols become bright deep blue‐ and orange‐red‐emitting materials depending on amino substituents at the 5‐ and 4‐positions of 2‐(benzothiazol‐2‐yl)phenol, respectively. Absorption and emission data show that the resulting boron complexes

  取代基可以诱导N，O螯合的硼配合物的光致发光性质发生巨大变化。具体来说，取决于2-（苯并噻唑-2-基）的5和4位上的氨基取代基，2-（苯并噻唑-2-基）苯酚的硼配合物会变成明亮的深蓝色和橘红色发射物质。苯酚。吸收和发射数据表明，所生成的硼配合物在吸收和发射光谱之间几乎没有或很小的重叠，而且，蓝色和橘红色配合物的X射线晶体结构表明在该区域中不存在π–π堆积相互作用。晶体包装结构。这些特征使硼配合物在固态下具有明亮而强烈的光致发光，这使其与典型的二吡咯烷酮（BODIPYs）硼配合物区分开来。初步研究表明，蓝色配合物在有机发光二极管（OLED）器件中作为掺杂剂具有广阔的电光特性，并显示出接近理想深蓝色的色度。取代基对光致发光性能的影响可用于调节相关硼或其他金属络合物的所需发射波长。
• Oxo-bridged complexes of iron(III) derived from 2-(2′-hydroxyphenyl)-benzothiazole and 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole ligands
  作者：Curtis G. Wahlgren、Anthony W. Addison、Sudhir Burman、Laurence K. Thompson、Ekkehard Sinn、Theresa M. Rowe

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80787-2

  日期：1989.12

  Abstract Iron(III) complexes containing substituted 2-(2′- oxyphenyl)benzothiazole (PBT) and 2-(2′-oxyphenyl)benzimidazole (PBI) ligands were prepared. These have mostly been characterized as oxo-bridged compounds by their magnetic susceptibility and EPR behavior with a general formula [Fe(L)2]2O. Most of the compounds have limited solubility, with the methoxy- and dimethylamino-substituted analogues

  摘要制备了含有取代的2-（2'-氧苯基）苯并噻唑（PBT）和2-（2'-氧苯基）苯并咪唑（PBI）配体的铁（III）配合物。这些化合物的磁化率和EPR行为以通式[Fe（L）2] 2O最为特征。大多数化合物的溶解度有限，甲氧基和二甲基氨基取代的类似物的溶解性更高。漫反射光谱和溶液光谱表明，配体碱性对酚盐到铁（III）电荷转移带的位置有一定影响，配体上的释放电子的取代基使该带移至较低的能量。在苯并咪唑配合物中，相对于苯并噻唑对应物，该能带转移到更高的能量上。电化学研究表明不可逆的电子转移，并表明通过配体上释放电子的取代基相对于铁（II）稳定了铁（III）氧化态。温度相关的磁化率表明，大多数化合物都是强反铁磁耦合的。
• Anthony, Kevin; Brown, Robert G.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2111 - 2118
  作者：Anthony, Kevin、Brown, Robert G.、Hepworth, John D.、Hodgson, Kevin W.、May, Bernadette、West, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• EP1162936A4
  申请人：——

  公开号：EP1162936A4

  公开（公告）日：2006-01-04
• BODY COATING COMPOSITION
  申请人：Pyramid Productions Inc.

  公开号：EP1162936A1

  公开（公告）日：2001-12-19