5-氨基-2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 | 88877-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氨基-2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚
• 英文名称: 2-(4'-amino-2'-hydroxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-amino-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol；5-Amino-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol
• CAS: 88877-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00442542
• 分子量: 242.301
• InChiKey: PJHQPFRPACFPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2'-羟基-4'-二乙基氨基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代基对2-（苯并噻唑-2-基）苯酚硼配合物光致发光的影响

  摘要：

  取代基可以诱导N，O螯合的硼配合物的光致发光性质发生巨大变化。具体来说，取决于2-（苯并噻唑-2-基）的5和4位上的氨基取代基，2-（苯并噻唑-2-基）苯酚的硼配合物会变成明亮的深蓝色和橘红色发射物质。苯酚。吸收和发射数据表明，所生成的硼配合物在吸收和发射光谱之间几乎没有或很小的重叠，而且，蓝色和橘红色配合物的X射线晶体结构表明在该区域中不存在π–π堆积相互作用。晶体包装结构。这些特征使硼配合物在固态下具有明亮而强烈的光致发光，这使其与典型的二吡咯烷酮（BODIPYs）硼配合物区分开来。初步研究表明，蓝色配合物在有机发光二极管（OLED）器件中作为掺杂剂具有广阔的电光特性，并显示出接近理想深蓝色的色度。取代基对光致发光性能的影响可用于调节相关硼或其他金属络合物的所需发射波长。

  DOI：

  10.1002/chem.201200726
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 5-氨基-2-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过二硫化物裂解原位生成的2-氨基硫酚与羧酸之间的直接缩合反应合成2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一种使用二硫化物和羧酸制备2-芳基苯并噻唑的简单有效的通用方法。三丁基膦促进了该反应，三丁基膦在二硫键的裂解中起着作用，并作为与羧酸偶联的活化剂。使用双（2-氨基苯基）二硫化物和具有给体/吸体取代基的不同羧酸对反应范围进行了研究，得到了所需的2-芳基苯并噻唑，具有中等至良好的收率。该方法在成功制备淀粉样探针2-（4-氨基苯基）-6-甲氧基苯并噻唑中成功进行了测试，该探针使用了取代的双（2-氨基苯基）二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.078

文献信息

• 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzothiazole derivatives: Emission and color tuning
  作者：Ishpreet Kaur、Shivani、Paramjit Kaur、Kamaljit Singh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108198

  日期：2020.5

  Benzothiazole based molecular species are among the important heterocyclic compounds which are usually characterised by fluorescence that covers a wide spectral range. Herein, we present synthesis and luminescent behaviour of benzothiazole based derivatives and their rigidified boron(III) NˆO chelates. Significant tuning of emission and absorption behaviour of the compounds led us to identify compositions

  基于苯并噻唑的分子物质是重要的杂环化合物之一，通常以覆盖宽光谱范围的荧光为特征。在本文中，我们介绍了苯并噻唑基衍生物及其刚性化的硼ˆⅢˆ ＝螯合物的合成和发光行为。化合物的发射和吸收行为的显着调整使我们能够鉴定出这些分子种类在溶液（CIE坐标：x = 0.35753，y = 0.3315）和固体中（CIE坐标：x）发出的互补色的组成＝ 0.34753，y ＝ 0.32062）状态提供近乎白光的发射。这项工作涉及结构简单且易于合成的，具有不同发射特性（尤其是固态）的分子物种，
• 一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和润滑脂
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN111100157B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的润滑脂。本发明的噻咯衍生物，其结构如式(I)所示：其中各基团的定义见说明书。本发明的噻咯衍生物具有优异的光致发光性能，能够在紫外光照射下发光，可以应用于发光部件及装置、荧光探针、生物成像、润滑油和润滑脂中。
• 1H and13C chemical shifts for 2-aryl and 2-N-arylamino benzothiazole derivatives
  作者：S. Billeau、F. Chatel、M. Robin、R. Faure、J.-P. Galy

  DOI：10.1002/mrc.1704

  日期：2006.1

  The 1H and 13C NMR resonances for forty‐three 2‐aryl and 2‐N‐arylamino benzothiazole derivatives were completely assigned using a concerted application of one‐ and two‐dimensional experiments (DEPT, gs‐COSY, gs‐HMQC and gs‐HMBC). Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  43 种 2-芳基和 2-N-芳基氨基苯并噻唑衍生物的 1H 和 13C NMR 共振完全使用一维和二维实验（DEPT、gs-COSY、gs-HMQC 和 gs-HMBC ）。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-arylbenzothiazole analogues and uses thereof
  申请人：Ehlert Jan

  公开号：US20070021446A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts, prodrugs, and stereoisomers thereof, wherein Y independently represents S, O, NR 2 , SO, SO 2 ; A independently represents a fife- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R 1 to R 20 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物及其盐、前药和立体异构体，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式(I)中的R1至R20独立地表示各种不同取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂芳基团和单官能团。
• 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1746096A1

  公开（公告）日：2007-01-24

  The present invention relates to anticancer compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein Y independently represents S, O, NR2, SO, SO2; A independently represents a five- or six-membered aromatic carbocycle or heterocycle and wherein R1 in formula (I) represents one of the heteroaryl groups defined in the claims.

  本发明涉及一般式（I）的抗癌化合物及其盐和生理功能衍生物，其中Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2；A独立表示五元或六元芳香碳环或杂环，式（I）中的R1表示权利要求中定义的杂芳基中的一个。