4-methoxy-5-[Z-(acetylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone | 339220-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-5-[Z-(acetylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone
• 英文别名: (5Z)-3-hydroxy-4-methoxy-5-(2-oxopropylidene)furan-2-one
• CAS: 339220-35-8
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: YPCUGBOBQQCILU-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-5-[Z-(acetylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5Z)-5-(4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbutylidene)-3,4-dimethoxyfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯的一锅环化反应合成林德酮和卢西酮

  摘要：

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864803
• 作为产物：
  描述：

  甲氧乙酰基丙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methoxy-5-[Z-(acetylmethylidene)]-3-hydroxy-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  连续路易斯酸催化高效合成γ-亚烷基电子酯。

  摘要：

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo005565s

文献信息

• Defunctionalization of γ-Alkylidene-α-hydroxybutenolides by Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with Hexylboronic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500723

  日期：2006.2

  The Suzuki reaction of hexylboronic acid with enol triflates derived from γ-alkylidene-α-hydroxybutenolides resulted in reductive formation of α-unsubstituted γ-alkylidenebutenolides. The formation of the products can be explained based on an “oxidative addition/transmetalation/β-hydride elimination/reductive elimination” mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Langer, Peter; Eckardt, Tobias, Synlett, 2000, # 6, p. 844 - 846
  作者：Langer, Peter、Eckardt, Tobias

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of γ-Alkylidenetetronic Esters by Sequential Lewis Acid Catalyzed [3 + 2] Cyclizations and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Tobias Eckardt、Toni Schneider、Cornelia Göbel、Regine Herbst-Irmer

  DOI：10.1021/jo005565s

  日期：2001.4.1

  A new approach for the synthesis of gamma-alkylidenetetronic acids and esters is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed, regio- and stereoselective cyclization of 4-alkoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride. The alpha-hydroxy group of the butenolides is efficiently functionalized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions via the corresponding enol triflates.

  报道了一种新的合成γ-亚烷基乙二酸电子酸和酯的方法，该方法涉及Me3SiOTf催化4-草氧基氯与4-烷氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域和立体选择性环化。丁烯化物的α-羟基可通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯通过钯催化的交叉偶联反应有效地官能化。
• Formal Synthesis of Linderone and Lucidone Based on One-Pot Cyclizations of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Gopal Bose

  DOI：10.1055/s-2005-864803

  日期：——

  A formal synthesis of the acylcyclopentenediones linderone and lucidone is reported which is based on the cyclization of 2,4-bis(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatrienes with oxalyl chloride and on the synthesis and functionalization of γ-(2-silyloxypropenylidene)butenolides.

  据报道，酰基环戊二烯二酮和灵芝酮的正式合成基于 2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3,5-己三烯与草酰氯的环化以及 γ-（2-甲硅烷氧基亚丙基）的合成和功能化) 丁烯内酯。