2-(diphenylphosphonoyl)-2-[(1S,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentyl]-1-phenylethanol | 457612-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphonoyl)-2-[(1S,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentyl]-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-diphenylphosphoryl-2-[(1S,2S,3S,5S)-5-diphenylphosphoryl-2,3-dimethoxycyclopentyl]-1-phenylethanol
• CAS: 457612-40-7
• 化学式: C₃₉H₄₀O₅P₂
• 分子量: 650.691
• InChiKey: OWNYADGYPDDTMF-VUGSIYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphonoyl)-2-[(1S,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentyl]-1-phenylethanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到{(1S,2S,3S,4S)-3,4-dimethoxy-2-[2-phenylethenyl]cyclopentyl}diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过手性α，β，chi，psi不饱和双膦氧化物的迈克尔环化-羟醛串联反应合成手性膦基羧酸的新方法及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用。

  摘要：

  在先后用二异丙基氨基锂和苯甲醛处理后，使手性α，β，psi，ω-不饱和双膦氧化物进行迈克尔环化-羟醛串联反应，得到相应的内α，β-不饱和环状双膦氧化物。顺序立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应得到相应的一氧化膦。烯烃部分的氧化转化为羧基，然后氧化物脱氧，得到相应的手性膦基羧酸，该羧酸已成功地用作钯催化的不对称烯丙基烷基化中的手性和官能化单膦配体。

  DOI：

  10.1021/jo025725v
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-(diphenylphosphonoyl)-2-[(1S,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentyl]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性α，β，chi，psi不饱和双膦氧化物的迈克尔环化-羟醛串联反应合成手性膦基羧酸的新方法及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用。

  摘要：

  在先后用二异丙基氨基锂和苯甲醛处理后，使手性α，β，psi，ω-不饱和双膦氧化物进行迈克尔环化-羟醛串联反应，得到相应的内α，β-不饱和环状双膦氧化物。顺序立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应得到相应的一氧化膦。烯烃部分的氧化转化为羧基，然后氧化物脱氧，得到相应的手性膦基羧酸，该羧酸已成功地用作钯催化的不对称烯丙基烷基化中的手性和官能化单膦配体。

  DOI：

  10.1021/jo025725v