4-[5(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol | 1447735-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[5(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol (4)；4-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1447735-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 314.321
• InChiKey: FJJKSKQSLKKWFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-[5(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑间苯二酚衍生物的晶体结构中分子间和分子内相互作用的相互作用

  摘要：

  合成了五种新的1,3,4-噻二唑衍生物，并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。已经通过单晶X射线衍射，荧光，紫外可见光谱和计算方法研究了取代基对分子几何形状和分子的三维排列的影响。1,3,4-噻二唑衍生物在其晶格中以两种可能的构象出现：间苯二环的邻羟基指向1,3,4-噻二唑环中的S或N原子。在后一种构象中，产生了分子内氢键，如理论计算所证实，该氢键对分离的分子在能量上有利。但是，对于前一构型的晶体结构中的分子，相邻分子之间的一些分子间相互作用足够强，足以推翻分子内的OH··N氢键。在1,3,4-噻二唑衍生物之一的情况下，观察到显着的无序，并且两个构象分别以两个构象体的80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1,3,4-噻二唑衍生物的晶体可以从DMSO中生长出来，而很难从甲醇溶液中生长。两种构象分别以80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00077

文献信息

• Synthesis and anticholinesterase activities of novel 1,3,4-thiadiazole based compounds
  作者：Alicja Skrzypek、Joanna Matysiak、Monika M. Karpińska、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.3109/14756366.2012.688041

  日期：2013.8.1

  In the present study, new (1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol based compounds have been synthesized and their potential anticholinesterases properties have been investigated using the modified of Ellman's spectrophotometric method. The compounds were obtained by the reaction of hydrazides or thiosemicarbazides with aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s. Their chemical structures

  在本研究中，已合成了新的（1,3,4-噻二唑-2-基）苯-1,3-二醇基化合物，并使用改进的Ellman分光光度法研究了其潜在的抗胆碱酯酶特性。通过使酰肼或硫代氨基脲与芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲烷硫酮]反应获得化合物。通过IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和EI-MS光谱数据和元素分析来阐明它们的化学结构。多数化合物在体外起乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的作用，IC 50值分别为> 500至0.053μM和> 500至0.105μM。事实证明，最有效的化合物9（IC 50 = 0.053μM）对AChE具有选择性，相对于BuChE的选择性比约为。950。动力学研究表明，它是混合型的AChE抑制剂。另一种化合物（2）对两种酶都具有活性，IC 50值在低nM范围内。讨论了所考虑化合物的构效关系（SAR）。