2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-(4-methylphenylthio)naphthalene | 127053-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-(4-methylphenylthio)naphthalene
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 127053-15-0
• 化学式: C₂₁H₁₂F₆O₂S
• 分子量: 442.381
• InChiKey: UZIDNOQPGFHRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-(4-methylphenylthio)naphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到7-hydroxy-9-methyl-5-trifluoroacetyl-7-trifluoromethyl-7H-benzothioxanthene
  参考文献：
  名称：

  Facile and Convenient Synthetic Methods for Fluorine-Containing Benzo[c]thioxanthenes and Benzo[c]xanthenes fromN,N-Dimethyl-1-naphthylamine

  摘要：

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与噻吩酚和苯酚发生芳香族亲核 N-S 和 N-O 交换反应，得到相应的 2,4-双(三氟乙酰基)-1-(芳硫基)萘 2 和-1-(4-甲氧基苯氧基)萘 (5)，收率中等到极好。2 和 5 的酸催化环化反应分别以高产率得到含氟的 7H-苯并[c]硫杂蒽 3,4 和 7H-苯并[c]氧杂蒽 6,7。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26156
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-(4-methylphenylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Facile and Convenient Synthetic Methods for Fluorine-Containing Benzo[c]thioxanthenes and Benzo[c]xanthenes fromN,N-Dimethyl-1-naphthylamine

  摘要：

  N,N-二甲基-2,4-双(三氟乙酰基)-1-萘胺 (1) 与噻吩酚和苯酚发生芳香族亲核 N-S 和 N-O 交换反应，得到相应的 2,4-双(三氟乙酰基)-1-(芳硫基)萘 2 和-1-(4-甲氧基苯氧基)萘 (5)，收率中等到极好。2 和 5 的酸催化环化反应分别以高产率得到含氟的 7H-苯并[c]硫杂蒽 3,4 和 7H-苯并[c]氧杂蒽 6,7。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26156

文献信息

• Aromatic Nucleophilic N,S- and N,O-Exchange Reactions of<i>N,N</i>-Dimethyl-2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine with Various Thiols and Alcohols: A, Facile Synthetic Method for Alkyl and Aryl 1-[2,4-Bis(trifluoroacelyl)naphthyl] Sulfides and Ethers
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada、Hiroshi Miya

  DOI：10.1055/s-1989-27418

  日期：——

  Aromatic nucleophilic N,S- and N,O-exchange reactions of N,N-dimethyl-2,4 -bistrifluoroacetyl-1-naphthylamine (1) with various thiols and alcohols afford the corresponding 2,4-bistrifluoroacetyl-1-naphthyl sulfides 2 and ethers 3 in excellent yields. Hydrolysis of 1 to 1-naphthol derivative 4 is also described.

  N,N-二甲基-2,4-双三氟乙酰基-1-萘胺 (1) 与各种硫醇和醇的芳香核亲电性 N,S- 和 N,O-交换反应，得到相应的 2,4-双三氟乙酰基-1-萘基硫化物 2 和醚 3，产率极高。还描述了 1 的水解反应，生成 1-萘醇衍生物 4。
• HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;MIYA, HIROSHI, SYNTHESIS (BRD),(1989) N1, C. 870-873
  作者：HOJO, MASARU、MASUDA, RYOICHI、OKADA, ETSUJI、MIYA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——