1-(3-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮 | 10557-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)propane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 10557-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WEZYDZVQVRDNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基三氟甲苯 、 1-(3-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮 在 CaSO4 、 SiO2 、 乙酸乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(trifluoromethyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  QUINOXALINE-BASED LXR MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及基于喹喔啉的肝X受体（LXR）调节剂及其相关方法。所述调节剂包括式（I）的化合物：其中：L1和L2各自独立地为键，-O-或-NH-; R2为C6-C10芳基或杂环芳基，包括5-10个原子，每个原子都（i）被1个R9取代，（ii）并可选地进一步被1-4个Re取代; R4和R5各自独立地为（i）氢; 或（ii）卤素; 或（iii）C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，每个基团都可选地被1-3个Ra取代; R1，R3，R6，R9，Ra和Re在本文中定义。一般来说，这些化合物可用于治疗或预防由LXR介导的一种或多种疾病，障碍，状况或症状。

  公开号：

  US20100120778A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 aluminum oxide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  直接Umpolung Morita-Baylis-Hillman像通过Enolonium物种对烯酮进行α-官能化。

  摘要：

  本文中我们报道了森田-贝利斯-希尔曼型中间体的研究及其在烯酮CH键的α-官能化中的应用。该反应可直接获得α-氯烯酮，1,2-二酮和α-甲苯磺酰氧基烯酮。后者是交叉偶联反应的重要中间体，据我们所知，不能一步一步地由烯酮以其他任何方式制备。所提出的机制得到光谱学研究的支持。关键的初始步骤涉及对胺（DABCO或吡啶）的共轭攻击，可能是由高价碘（路易斯酸）协助导致了亲电性β-铵-en烯物种的形成。乙酸根，甲苯磺酸根或氯离子对阴离子的亲核攻击，随后是碱诱导的铵离子消除，从而得到上述产物。α-乙酰氧基-烯酮的水解导致形成1,2-二酮。在标准条件下，α-甲苯磺酰基-烯酮参与Negishi偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202005286

文献信息

• Synthesis of 1,2-Diketones from β-Keto Nitriles via a Protection-Oxidative-Decyanation-Deprotection Protocol
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yu Liu、Xiliu Yun、Daisy Zhang-Negrerie、Jianhui Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1260156

  日期：2011.9

  were prepared from β-keto nitriles via a three-step protocol including the protection of the ketones with methoxyamine, oxidative decyanation, and microwave-assisted deprotection in the final step. This approach provides a novel and efficient access to a wide scope of symmetric and unsymmetric 1,2-diketones using molecular oxygen as the oxidant in the decyanation process. β-keto nitriles - oxygen - oxidative

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮
• Difluorination of Furonaphthoquinones
  作者：Jie Li、Yu Xue、Zhoulong Fan、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01064

  日期：2017.7.21

  a wide range of unique polycyclic α,α-difluoro β,β-dihydroxyl para-quinone products were achieved with yields up to 90%. The mechanistic studies revealed that the reaction might undergo tandem multiple electrophilic and nucleophilic substitutions, as well as cleavages of C–O and C–C bonds. This approach not only provides a new method to synthesis of α,α-difluoro ketones, but also affords a series

  基于天然产物丹参酮及其类似物的呋喃萘醌骨架，开发了前所未有的二氟化反应。通过使用Selectfluor作为氟化源和H 2 O作为羟基源，获得了多种独特的多环α，α-二氟β，β-二羟基对苯醌产物，收率高达90％。机理研究表明，该反应可能会经历多个亲电和亲核取代，以及C–O和C–C键的断裂。该方法不仅为合成α，α-二氟酮提供了一种新方法，而且为生物学活性筛选提供了一系列独特的化学型。
• [EN] QUINOXALINE-BASED LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE DE QUINOXALINE
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010054229A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Disclosed are quinoxaline-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods. The modulators include compounds of formula (I): wherein: each of L1 and L2 is, independently, a bond, -O- or -NH-; R2 is C6-C10 aryl or heteroaryl including 5-10 ring atoms, each of which is (i) substituted with 1 R9, and (ii) optionally further substituted with from 1-4 Re; and each of R4 and R5 is, independently (i) hydrogen; or (ii) halo; or (iii) C1-C6 alkyl or C1-C6 haloalkyl, each of which is optionally substituted with from 1-3 Ra; and R1, R3, R6, R9, Ra and Re are defined herein. In general, these compounds can be used for treating or preventing one or more diseases, disorders, conditions or symptoms mediated by LXRs.

  本发明涉及基于喹哚醌的肝X受体（LXR）调节剂及相关方法。这些调节剂包括式（I）的化合物：其中：L1和L2中的每一个独立地是一个键，-O-或-NH-；R2是C6-C10芳基或杂环芳基，包括5-10个环原子，每个原子（i）被1个R9取代，并且（ii）可以进一步选择地被1-4个Re取代；R4和R5中的每一个独立地是（i）氢；或（ii）卤素；或（iii）C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，每一个取代基可以选择地被1-3个Ra取代；R1、R3、R6、R9、Ra和Re在此定义。一般来说，这些化合物可用于治疗或预防LXR介导的一种或多种疾病、障碍、症状或条件。
• Organobase-catalyzed Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl imines and 1,2-diketones: A sustainable approach to 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)sufamidates
  作者：Poonam Rani、Meher Prakash、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154490

  日期：2023.6

  A convenient, eco-friendly, organobase-catalyzed one-pot two-step sequential approach to a fascinating class of various 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-substituted sulfamidates in good to high yields is reported. This CC/CN bond-forming reaction proceeds via a Mannich reaction of cyclic N-sulfonyl aldimines with 1-aryl-2-alkyl-1,2-diketones catalyzed by triethylamine, followed by the aza-cyclization

  报道了一种方便、环保、有机碱催化的一锅两步顺序方法，以良好到高产率生产一类迷人的各种 4-(3-arylquinoxalin-2-ylmethyl)-取代的磺酰胺。这种 C C/C N 键形成反应通过环状N -磺酰醛亚胺与 1-aryl-2-alkyl-1,2-二酮在三乙胺催化下的曼尼希反应进行，然后原位形成 1 的氮杂环化,2-二羰基前体与PEG-400 中的邻二氨基芳烃在室温下作为天然、可重复使用的良性溶剂。此外，这种 100% 碳原子经济的方法对于克级合成是可行的，并且在温和条件下可以容忍各种合成足智多谋的功能。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides and Organoaluminum Compounds with tert-Butyl Iso­cyanide as CO Equivalent Leading to 1,2-Diketones
  作者：Shengyong You、Mingzhong Cai、Zhiyuan Tu、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0040-1720121

  日期：2024.7

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl halides and organoaluminum compounds has been developed using tert-butyl isocyanide as CO equivalent. The carbonylation reaction proceeds smoothly in toluene with KOtBu as a base at 100 °C by using 10 mol% of an SBA-15-anchored bidentate phosphine palladium(0) complex [2P-SBA-15-Pd(0)] as the catalyst and provides a general

  使用叔丁基异氰化物作为CO当量，开发了芳基卤化物和有机铝化合物的高效非均相钯催化羰基化偶联。使用 10 mol% 的 SBA-15 锚定二齿膦钯 (0) 络合物 [2P-SBA-15-]，以 KO t Bu 为碱，在甲苯中于 100 °C 下，羰基化反应顺利进行。 Pd(0)]作为催化剂，为1,2-二酮的组装提供了一种通用且实用的方法，且收率良好。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松分离和回收，并可重复使用七个以上循环，且催化效率几乎一致。