(R_S,1R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-phenylethyl]amide | 342651-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,1R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-phenylethyl]amide
• 英文别名: (R)-N-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 342651-76-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂SSi
• 分子量: 355.617
• InChiKey: ZFLNIVMCKBXOFW-KSFYIVLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,1R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-phenylethyl]amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R_S,1R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-phenylethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868

文献信息

• A facile three-step synthesis of 1,2-amino alcohols using the Ellman homochiral tert-butylsulfinamide
  作者：James C Barrow、Phung L Ngo、Janetta M Pellicore、Harold G Selnick、Philippe G Nantermet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00122-8

  日期：2001.3

  Addition of organometallic reagents to tert-butylsulfinimines derived from tert-butyldimethylsiloxyacetaldehyde stereoselectively generates protected 1,2-amino alcohols. Removal of the acid labile protecting groups affords amino alcohols in high yield. The predominant diastereomer is opposite to that predicted by the traditional Ellman model; therefore, a chelation model invoking rapid E/Z isomerization of the imine is proposed to rationalize the observed selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.