1,4-bis{(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}buta-1,3-diyne | 1352617-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis{(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}buta-1,3-diyne
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]buta-1,3-diynyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1352617-04-9
• 化学式: C₃₂H₃₄O₈
• 分子量: 546.617
• InChiKey: RDBQCIIWTYXIHG-ZXVNYVLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis{(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}buta-1,3-diyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以128 mg的产率得到2,5-di-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过糖炔和取代的碘乙炔基苯的二聚和硫杂环化反应，可以轻松合成带有糖残基和芳香残基的噻吩C-核苷类似物。

  摘要：

  带有糖残基（单糖和二糖）和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物的合成已通过末端糖炔的对称二聚或末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后在一个罐中进行硫杂环化而实现。末端糖炔的均偶联和随后的硫杂环化产生带有二糖的噻吩C-核苷类似物。末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后硫杂环化，得到带有单糖和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物。这种方法简洁，通用且温和，适用于结构上不同的吡喃糖苷，呋喃糖苷和无环糖。

  DOI：

  10.1039/c9ob02717c
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-ynofuranose 在 copper(l) iodide 、 C₂₃H₂₇NO₅ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以38%的产率得到1,4-bis{(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl}buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  糖衍生手性β-内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100953

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Sugar-Derived Chiral β-Lactams
  作者：Rama Kanwar Khangarot、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201100953

  日期：2011.10

  strategy. In this article, the synthesis of a variety of chiral β-lactams by the Kinugasa reaction between terminal alkynes and nitrones is described. These sugar-derived β-lactams were synthesized by the reaction between cyclic nitrones derived from different sugars, tartrate ester, and alkynes obtained from different sugars. The reaction gave moderate to good yields of β-lactams with high diastereoselectivity

  β-内酰胺亚结构的重要性以几类β-内酰胺抗生素为例。在可用于获得这种有趣支架的合成路线中，Kinugasa 反应是一种收敛策略。在本文中，描述了通过末端炔烃和硝酮之间的衣笠反应合成多种手性 β-内酰胺。这些糖衍生的β-内酰胺是通过不同糖衍生的环状硝酮、酒石酸酯和不同糖衍生的炔烃之间的反应合成的。该反应以高非对映选择性得到中等至良好的β-内酰胺收率，主要产生单一产物。还解释了在这些反应中观察到的立体化学偏好。
• Concise synthesis of thiophene <i>C</i>-nucleoside analogues bearing sugar residues and aromatic residues through dimerization and sulfur heterocyclization of sugar alkynes and substituted iodoethynylbenzene
  作者：Xiang Zhou、Tongtong Jia、Yang Luo、Hong Liu、Fuyi Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c9ob02717c

  日期：——

  The synthesis of thiophene C-nucleoside analogues bearing sugar residues (mono- and disaccharides) and aromatic residues has been achieved by symmetric dimerization of terminal sugar alkynes or unsymmetric dimerization of terminal sugar alkynes and substituted iodoethynylbenzene followed by sulfur heterocyclization in one pot. Homocoupling of terminal sugar alkynes and subsequent sulfur heterocyclization

  带有糖残基（单糖和二糖）和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物的合成已通过末端糖炔的对称二聚或末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后在一个罐中进行硫杂环化而实现。末端糖炔的均偶联和随后的硫杂环化产生带有二糖的噻吩C-核苷类似物。末端糖炔和取代的碘乙炔基苯的不对称二聚，然后硫杂环化，得到带有单糖和芳香族残基的噻吩C-核苷类似物。这种方法简洁，通用且温和，适用于结构上不同的吡喃糖苷，呋喃糖苷和无环糖。