2-chloro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide | 33142-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 33142-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00751669
• 分子量: 246.696
• InChiKey: ACRMCMNXOLECBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide 在 caesium carbonate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 以65%的产率得到3-methyl-6H-pyrido[1,2-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Fused Pyridoquinazolones

  摘要：

  我们开发出了一种简单高效的铜催化方法，无需添加任何配体或添加剂即可合成融合的吡啶并喹唑啉酮类化合物，并且可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260968
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-氯苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(2- 和 3-吡啶基) 苯甲酰胺衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  细菌对化学治疗的耐药性的出现严重威胁到治疗细菌感染的有效性。微生物在生物膜中的生长是对抗菌药物产生耐药性的主要原因之一。群体感应 (QS) 抑制通过阻碍细胞间通讯来靶向 QS 信号系统，通过创造创新的抗生物膜药物开发为替代疗法。因此，本研究的目的是开发新型抗菌药物，通过抑制 QS 和作为抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌。在这项研究中，N选择-(2-和3-吡啶基)苯甲酰胺衍生物进行设计和合成。所有合成的化合物都显示出抗生物膜活性，生物膜明显受损，溶解的生物膜细胞的 OD 595nm读数显示处理和未处理的生物膜之间存在重大差异。观察到化合物5d的最佳抗 QS 区为 4.96 mm。通过计算机研究，检查了这些产生的化合物的物理化学特性和结合方式。为了了解蛋白质和配体复合物的稳定性，还进行了分子动力学模拟。总体调查结果表明，N-（2- 和 3-吡啶基）苯甲酰胺衍生物可能是创造有效对抗不同细菌的新型抗群体感应药物的关键。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201191

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Fused Pyridoquinazolones
  作者：Hua Fu、Renzhong Qiao、Lujun Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1260968

  日期：2011.8

  A simple and efficient copper-catalyzed method for synthesis of fused pyridoquinazolones has been developed without ­addition of any ligand or additive, and it can tolerate various functional groups.

  我们开发出了一种简单高效的铜催化方法，无需添加任何配体或添加剂即可合成融合的吡啶并喹唑啉酮类化合物，并且可以耐受各种官能团。
• Synthesis, Biological Evaluation and <i>in Silico</i> Study of <i>N</i> ‐(2‐ and 3‐Pyridinyl)benzamide Derivatives as Quorum Sensing Inhibitors against <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Nikhil Sharma、Namita Srivastava、Bharti Devi、Lokender Kumar、Rajnish Kumar、Ashok Kumar Yadav

  DOI：10.1002/cbdv.202201191

  日期：2023.3

  resistance to antimicrobial drugs. Quorum sensing (QS) inhibition, which targets the QS signalling system by obstructing cell-cell communication, was developed as an alternative treatment by creating innovative anti-biofilm drugs. Therefore, the goal of this study is to develop novel antimicrobial drugs that are effective against Pseudomonas aeruginosa by inhibiting QS and acting as anti-biofilm agents

  细菌对化学治疗的耐药性的出现严重威胁到治疗细菌感染的有效性。微生物在生物膜中的生长是对抗菌药物产生耐药性的主要原因之一。群体感应 (QS) 抑制通过阻碍细胞间通讯来靶向 QS 信号系统，通过创造创新的抗生物膜药物开发为替代疗法。因此，本研究的目的是开发新型抗菌药物，通过抑制 QS 和作为抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌。在这项研究中，N选择-(2-和3-吡啶基)苯甲酰胺衍生物进行设计和合成。所有合成的化合物都显示出抗生物膜活性，生物膜明显受损，溶解的生物膜细胞的 OD 595nm读数显示处理和未处理的生物膜之间存在重大差异。观察到化合物5d的最佳抗 QS 区为 4.96 mm。通过计算机研究，检查了这些产生的化合物的物理化学特性和结合方式。为了了解蛋白质和配体复合物的稳定性，还进行了分子动力学模拟。总体调查结果表明，N-（2- 和 3-吡啶基）苯甲酰胺衍生物可能是创造有效对抗不同细菌的新型抗群体感应药物的关键。