(S)-(-)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-hydroxybenzofuran | 239445-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-(-)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-hydroxybenzofuran
• 英文别名: methyl (2S)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 239445-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: PNDFXHIWFFMOFN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-hydroxybenzofuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 6-methoxy-2-isopropylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-和（R）-（+）-2，3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃的合成和绝对构型

  摘要：

  通过用（S）-（-）-α-甲基苄基胺和（R）-（+）-α-甲基苄基胺制备的非对映异构盐的重结晶拆分外消旋的2,3-二氢-2-羧基-6-甲氧基苯并呋喃（2），得到（S）-（-）-2,3-dihydro-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1a）和（R）-（+）-2四步全合成的原料， 3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1b）。它们的绝对构型是通过化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1021/np980521o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-phenylmethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(S)-(-)-2,3-dihydro-2-carboxymethyl-6-hydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-和（R）-（+）-2，3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃的合成和绝对构型

  摘要：

  通过用（S）-（-）-α-甲基苄基胺和（R）-（+）-α-甲基苄基胺制备的非对映异构盐的重结晶拆分外消旋的2,3-二氢-2-羧基-6-甲氧基苯并呋喃（2），得到（S）-（-）-2,3-dihydro-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1a）和（R）-（+）-2四步全合成的原料， 3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1b）。它们的绝对构型是通过化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1021/np980521o

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (<i>S</i>)-(−)- and (<i>R</i>)-(+)-2,3-Dihydro-2-(1-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran
  作者：Ricardo Tovar-Miranda、Raúl Cortés-García、Luis Raúl Trinidad-Nino、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/np980521o

  日期：1999.8.1

  recrystallizations of diastereomeric salts prepared with (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine and (R)-(+)-alpha-methylbenzylamine gave the starting materials for the four-step total syntheses of (S)-(-)-2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran (1a) and (R)-(+)-2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)-6-methoxybenzofuran (1b). Their absolute configuration was established by chemical correlation.

  通过用（S）-（-）-α-甲基苄基胺和（R）-（+）-α-甲基苄基胺制备的非对映异构盐的重结晶拆分外消旋的2,3-二氢-2-羧基-6-甲氧基苯并呋喃（2），得到（S）-（-）-2,3-dihydro-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1a）和（R）-（+）-2四步全合成的原料， 3-二氢-2-（1-甲基乙烯基）-6-甲氧基苯并呋喃（1b）。它们的绝对构型是通过化学相关性建立的。