N'-benzylidene-3,5-bis(trifluoromethyl)benzohydrazide | 1232355-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-3,5-bis(trifluoromethyl)benzohydrazide
• CAS: 1232355-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 360.259
• InChiKey: ARTAQCMKBBDKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-3,5-bis(trifluoromethyl)benzohydrazide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以3.18 g的产率得到N'-benzyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Improved Cope-type hydroamination reactivity of hydrazine derivatives

  摘要：

  报道了对无金属、Cope型偶氮胺反应性的肼羧酸及其类似物的系统研究。优化肼羧酸结构使分子内反应更加容易，并实现了烯烃的分子间反应，从而提供了一种直接制备多取代肼羧酸的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02403a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)苯-1-碳酰肼 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-benzylidene-3,5-bis(trifluoromethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  螺烯衍生的 2,2'-联吡啶 N-一氧化物催化剂用于 N-酰基腙与丙二烯基三氯硅烷对映选择性炔丙基化的评价

  摘要：

  螺旋烯衍生的 2,2'-联吡啶N-一氧化物被评估为路易斯碱催化剂，用于N-酰基腙与丙二烯基三氯硅烷的对映选择性炔丙基化。螺烯衍生的催化剂为一系列酰腙提供了中等至良好的反应活性和对映选择性。这项研究代表了非活化酰腙催化不对称炔丙基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133496

文献信息

• N-Chlorosuccinimide/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)–Mediated Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Santosh P. Pardeshi、Sachin S. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1080/00397910903134592

  日期：2010.5.11

  N-chlorosuccinimide and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene oxidatively cyclizes structurally diverse acyl hydrazone, thereby providing an efficient and convenient method for the synthesis of various 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles. The salient features of this method are mild reaction conditions, short reaction time, excellent yields, and simple workup procedure.

  N-氯代琥珀酰亚胺和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物氧化环化结构多样的酰基腙，从而为合成各种2,5-二取代的1,3、 4-恶二唑。该方法的显着特点是反应条件温和、反应时间短、收率高、后处理程序简单。
• Asymmetric Allenylation of N-Acylhydrazones with Propargyltrichlorosilane Catalyzed by Helical Chiral 2,2′-Bipyridine N-Monoxide
  作者：Norito Takenaka、Changgong Xu、Phillip Nader、Jonathan Xavier

  DOI：10.1055/s-0042-1751478

  日期：2023.12

  (M)-Helicene-derived 2,2′-bipyridine N-monoxide catalyzed the allenylation of N-acylhydrazones with propargyltrichlorosilane with excellent regioselectivity and moderate-to-good enantioselectivity. This study represents the first catalytic asymmetric allenylation of acylhydrazones.

  ( M )-螺旋烯衍生的 2,2'-联吡啶N-一氧化物催化N-酰基腙与炔丙基三氯硅烷的联烯基化，具有优异的区域选择性和中等到良好的对映选择性。这项研究代表了酰腙的首次催化不对称联烯基化。
• Helical Chiral 2,2′-Bipyridine <i>N-</i> Monoxides as Catalysts in the Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Jinshui Chen、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1021/ol200102c

  日期：2011.4.1

  A highly enantioselective synthesis of homopropargylic alcohols is achieved by using the new helical chiral 2,2'-bipyridine N-monoxide catalyst and allenyltrichlorosilane. This method can be further extended to the enantio- and regioselective propargylation of N-acylhydrazones.