tert-butyl (Z)-5-(N,N-dibenzylamino)pent-2-enoate | 1370650-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-5-(N,N-dibenzylamino)pent-2-enoate
• CAS: 1370650-86-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: KYYZQXCYFFBQRE-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (Z)-5-(N,N-dibenzylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  3,4- syn-和3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的不对称合成：在（+）-（3 S，4 R）-西沙必利的不对称合成中的应用

  摘要：

  将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到δ-（N-烯丙基氨基）-α，β-不饱和酯中，然后N-去烯丙基化并环化所得的β，δ -二氨基酯，得到相应的4-氨基哌啶-2-酮，为单一非对映异构体（> 99：1 dr）。随后用LiHMDS脱质子化，并将所得的烯醇锂官能化，得到3,4-抗-3-取代-4-氨基哌啶-2-酮的> 99：1 dr。或者，在共轭加成后形成的中间锂（Z）-β-氨基烯醇盐的原位氧化得到α-羟基-β，δ-二氨基酯，经N-去烯丙基化和环化后得到相应的3,4- syn> 99：1博士中的-3-羟基-4-氨基哌啶-2-酮 该方法的效用是成功地证明在gastroprokinetic剂（+）的简明不对称合成- （3-小号，4 - [R）-cisapride {（+） - （3小号，4 - [R ）- Ñ（1） - [3-从商业上可得的起始原料，以九步法制备′-（4″-氟苯氧基）丙基]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.084