cis-3-tert-Butyl-4-phenyl-2-oxetanone | 73378-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-tert-Butyl-4-phenyl-2-oxetanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-tert-butyl-4-phenyloxetan-2-one
• CAS: 73378-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BSWKGJRIWUZRFH-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-tert-Butyl-4-phenyl-2-oxetanone 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氧杂环丁烷的热脱羧的哈米特相关性，溶剂效应和立体化学-两性离子中间体的证据

  摘要：

  2-氧杂环丁烷酮（和）热脱羧的动力学和立体化学数据表明，该反应通过两性离子中间体Z进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71463-8
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2-tert-Butyl-3-hydroxy-3-phenylpropionsaeure 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到cis-3-tert-Butyl-4-phenyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1108 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid catalysis induces a total change from retention to inversion of configuration in CO₂elimination from β-lactones
  作者：Johann Mulzer、Matthias Zippel

  DOI：10.1039/c39810000891

  日期：——

  medium the stereochemistry of the CO2 elimination from cis-3-t-butyl-4-(p-methoxyphenyl)oxetan-2-one (1a) and from cis-3-t-butyl-4-phenyloxetan-2-one (1b) gradually changes from total retention to total inversion of configuration, so that sterically pure (Z)- and (E)-3,3-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)but-1-ene (3a) and (7a) and (Z)- and (E)-3,3-dimethyl-1-phenylbut-1-ene (3b) and (7b) may be obtained from

  随着反应介质酸度的增加，从顺式-3-叔丁基-4-（对甲氧基苯基）氧杂环丁烷-2-one（1a）和顺式-3-叔丁基-4-消除CO 2的立体化学苯氧杂环丁烷-2-one（1b）从构型的总保留逐渐变为完全反转，因此，空间纯的（Z）-和（E）-3,3-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丁-1-烯（3a）和（7a）以及（Z）-和（E）-3,3-二甲基-1-苯基丁-1-烯（3b）和（7b）可以从（1a）和（1b）。
• Thermolyses of 3-alkyl-4-phenyl-2-oxetanones and related compounds
  作者：Toshiro Imai、Shinya Nishida

  DOI：10.1021/jo01300a017

  日期：1980.6
• Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 6, p. 469 - 470
  作者：Mulzer, Johann、Zippel, Matthias、Bruentrup, Gisela

  DOI：——

  日期：——
• Mulzer, Johann; Zippel, Matthias; Bruentrup, Gisela, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 7, p. 1108 - 1134
  作者：Mulzer, Johann、Zippel, Matthias、Bruentrup, Gisela、Segner, Johannes、Finke, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Hammett-correlations, solvent effects and stereochemistry of the thermal decarboxylation of 2-oxetanones - evidence for a zwitterionic intermediate
  作者：Johann Mulzer、Matthias Zippel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71463-8

  日期：1980.1

  Kinetic and stereochemical data of the thermal decarboxylation of 2-oxetanones ( and ) indicate that the reaction proceeds via a zwitterionic intermediate Z.

  2-氧杂环丁烷酮（和）热脱羧的动力学和立体化学数据表明，该反应通过两性离子中间体Z进行。