5-Chloro-3-methoxy-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone | 106718-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Chloro-3-methoxy-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 5-Chloro-3-methoxy-1-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 106718-84-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• 分子量: 236.658
• InChiKey: YHIMBULNGSBRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-3-methoxy-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.17h， 生成 dimethyl 3-(diethylamino)-1-methoxy-6-oxo-5-phenyl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由2（1h）吡嗪酮和乙炔生成特定取代的吡啶和吡啶酮：FMO说明

  摘要：

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87770-x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,5-二氯-1-苯基吡嗪-2(1H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.17h， 生成 5-Chloro-3-methoxy-1-phenyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  由2（1h）吡嗪酮和乙炔生成特定取代的吡啶和吡啶酮：FMO说明

  摘要：

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87770-x

文献信息

• The effect of pressure on microwave-enhanced Diels–Alder reactions. A case study
  作者：Nadya Kaval、Wim Dehaen、C. Oliver Kappe、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1039/b315150f

  日期：——

  It is demonstrated that microwave-assisted Diels–Alder reactions of substituted 2(1H)-pyrazinones with ethylene are significantly more effective utilizing pre-pressurized (up to 10 bar) reaction vessels.

  研究表明，利用微波辅助取代的 2(1H)-吡嗪酮与乙烯的 DielsâAlder 反应，利用预压（高达 10 巴）反应容器效果显著。
• Diels-alder reactions of the heterodiene system in 2(1h)-pyrazinones
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、J. Vekemans、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84570-0

  日期：1986.1

  acetylenic derivatives to give specifically substituted pyridones or pyridines. The observed selectivity can be explained in terms of HO-LU interactions for the reagents and two competitive retro Diels-Alder reactions of the primary bicycloadducts. With cyanotosylate as dienophile no pyrimidone derivative but a new 2(1H)-pyrazinone is obtained.

  各种取代的2（1H-吡嗪酮）与炔属衍生物反应生成特定取代的吡啶酮或吡啶。观察到的选择性可以通过试剂的HO-LU相互作用和一级双环加合物的两个竞争性Diels-Alder反应进行解释。作为双亲物，没有嘧啶酮衍生物，但是获得了新的2（1H）-吡嗪酮。
• Cycloadducts of ethene with 2(1H)-pyrazinones and their conversion into 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-3,6-diones.
  作者：Patrick K. Loosen、Mayoka G. Tutonda、Masoumeh F. Khorasani、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96214-3

  日期：1991.11

  Cycloaddition of variously substituted 2(1H)-pyrazinones with ethene and subsequent hydrolysis of the adducts 2 provides a general and efficient route to the title compounds 3. Compound 3m was used as a building block for a structural analogue of gliotoxin.
• TUTONDA, M.;VANDERZANDE, D.;VEKEMANS, J.;TOPPET, S.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 22, 2509-2512
  作者：TUTONDA, M.、VANDERZANDE, D.、VEKEMANS, J.、TOPPET, S.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——
• TUTONDA, M.;VANDERZANDE, D.;VERSCHAVE, P.;HOORNAERT, G., BIO-ORG. HETEROCYCLES, 1986: SYNTH., METH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FECHE+
  作者：TUTONDA, M.、VANDERZANDE, D.、VERSCHAVE, P.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——