7-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione | 30682-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione
• 英文别名: 7-chloro-1H-quinazoline-2,4-dithione
• CAS: 30682-68-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂S₂
• 分子量: 228.726
• InChiKey: WLNDCKQTIKXZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 7-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到2,4-bis(butylthio)-7-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代喹唑啉类似物作为具有改善细胞毒性的抗菌剂：苯类部分的修饰

  摘要：

  细菌对目前使用的抗生素产生耐药性需要开发具有良好安全性和对多重耐药分离株具有足够功效的新型抗菌剂。我们之前已经将N-丁基-2-(丁基硫代) 喹唑啉-4-胺 ( I ) 的合成描述为具有广谱抗菌活性和低细胞毒性的优化命中。此外，我们已经确定了这一系列化合物的潜在增长载体。在此，我们描述了进一步的命中优化，包括苯环部分和化合物I的 6 位和 7 位取代基的系统多样化. 除了核心修饰之外，该分子的生长产生了几种化合物，这些化合物对一组病原菌（包括耐药菌株）具有显着的抗（分枝）细菌活性。化合物12对金黄色葡萄球菌 Newman、肺炎链球菌 DSM-20566和粪肠球菌 DSM-20478的活性比I提高 2-4 倍。这些化合物还显示出对人类 HepG2 细胞的良好安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128531
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-4-氯苯腈 在 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine O-hexyl carbonodithioate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 30.0h， 以44%的产率得到7-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  在大气压下轻柔地在可重复使用的ReIL中捕获CX 2（O，S）的高效方法

  摘要：

  在大气压下将CX 2（O，S）高效转化为有价值的化学物质是一个有吸引力的话题。本文提出了一种通过在可重复使用的，室温可逆的离子液体（ReILs）中捕获CX 2（O，S）来制备喹唑啉衍生物的新方法，该方法在40°C和大气压下具有高产率（高达98％）。 。优化了不同的反应条件，可以轻松地将产物与ReILs分离，可以将其重复使用至少六次，而收率却没有显着降低。捕获CX的可信机构2在ReILs（O，S）提出，它提供了一种绿色，高效的协议来捕获CX 2在ReILs（O，S）的合成喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4gc00190g