methyl 5-amino-4-{[2-(ethoxycarbonylamino)phenyl]ethynyl}-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 1009309-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-amino-4-{[2-(ethoxycarbonylamino)phenyl]ethynyl}-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-4-[2-[2-(ethoxycarbonylamino)phenyl]ethynyl]-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；methyl 5-amino-4-[2-[2-(ethoxycarbonylamino)phenyl]ethynyl]-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1009309-18-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 439.495
• InChiKey: ZMMXIISBJQUOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-乙炔基苯基)氨基甲酸酯 、 methyl 5-amino-4-iodo-7-methyl-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl 5-amino-4-{[2-(ethoxycarbonylamino)phenyl]ethynyl}-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成4-炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  甲基-5-氨基-4-氯-和5-氨基-4-碘-7-甲基-2-(甲基硫烷基)-7 H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的钯催化交叉偶联反应已经研究了具有各种末端炔烃的-6-羧酸盐。发现 4-碘衍生物是合成各种 4-炔基吡咯并嘧啶的良好底物。在二氯双（三苯基膦）钯和铜（I）存在下，通过 4-碘吡咯并嘧啶与 2-乙炔基-N-甲磺酰苯胺反应简单合成 4-（吲哚-2-基）吡咯并[2,3-D]嘧啶碘化物被描述。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990882

文献信息

• Synthesis of 4-Alkynylpyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Sigitas Tumkevicius、Viktoras Masevicius

  DOI：10.1055/s-2007-990882

  日期：2007.12

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of methyl- 5-amino-4-chloro- and 5-amino-4-iodo-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7 H-pyrrolo[2,3- D]pyrimidine-6-carboxylate with various terminal alkynes has been investigated. The 4-iodo derivative was found to be a good substrate for the synthesis of various 4-alkynylpyrrolopyrimidines. A simple synthesis of 4-(indol-2-yl)pyrrolo[2,3- D]pyrimidines by the reaction of 4-

  甲基-5-氨基-4-氯-和5-氨基-4-碘-7-甲基-2-(甲基硫烷基)-7 H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的钯催化交叉偶联反应已经研究了具有各种末端炔烃的-6-羧酸盐。发现 4-碘衍生物是合成各种 4-炔基吡咯并嘧啶的良好底物。在二氯双（三苯基膦）钯和铜（I）存在下，通过 4-碘吡咯并嘧啶与 2-乙炔基-N-甲磺酰苯胺反应简单合成 4-（吲哚-2-基）吡咯并[2,3-D]嘧啶碘化物被描述。