&#x3B2-甲基-1H-吲哚-1-丙酸 | 4362-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: &amp#x3B2-甲基-1H-吲哚-1-丙酸
• 英文名称: 2-(2-chloro-2-propyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1-chloro-1-methyl-ethyl)-[1,3]dioxolane；2-(α-chloro-isopropyl)-[1,3]dioxolane；2-(α-Chlor-isopropyl)-[1,3]dioxolan；2-(2-Chloropropan-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 4362-42-9
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD18805772
• 分子量: 150.605
• InChiKey: IRCJCJYIVZRWNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  &#x3B2-甲基-1H-吲哚-1-丙酸 在 三氯异氰尿酸 、 氰尿酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到2-chloroethyl 2-chloro-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters

  摘要：

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.156
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 &#x3B2-甲基-1H-吲哚-1-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Krattiger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 222,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification, Synthesis, and Characterization of a Unique Class of N-Methyl-D-aspartate Antagonists. The 6,11-Ethanobenzo[b]quinolizinium Cation
  作者：John P. Mallamo、William G. Earley、Virendra Kumar、Chakrapani Subramanyam、John A. Jr. Dority、Matthew S. Miller、Diane L. DeHaven-Hudkins、Brian Ault、John L. Herrmann

  DOI：10.1021/jm00052a003

  日期：1994.12

  A series of novel N-methyl-D-aspartate antagonists acting at the phencyclidine site has been identified. Compound 2 has a Ki = 8 +/- 1 nM (vs [3H]thienylcyclidine, [3H]TCP) as a mixture of enantiomers. Resolution and further testing indicate that (-)-2, Ki = 4 +/- 0.7 nM, is a potent and selective TCP site ligand with neuroprotective activity in cultured neurons in the presence of excitotoxic concentrations

  已经鉴定了一系列作用于苯环利定位点的新型N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。化合物2具有Ki ＝ 8 +/- 1nM（相对于[3H]噻吩基环啶，[3H] TCP）对映异构体的混合物。分辨率和进一步测试表明，（-）-2（Ki = 4 +/- 0.7 nM）是一种有效且选择性的TCP位点配体，在存在兴奋毒性浓度的NMDA（IC50 = 26 nM）的情况下，对培养的神经元具有神经保护活性。相对于包括鸦片，肾上腺素，5-羟色胺能，多巴胺，腺苷，二氢吡啶和苯并二氮杂a在内的一系列受体类型，化合物（-）-2对TCP位置的选择性> 1000倍，并且对活化的（开放的）NMDA受体具有更高的选择性。离子通道复合物与PCP和MK801的关系，可通过培养的电压钳制神经元中的贴片记录进行测量。高度增强的“开放渠道” 选择性导致这些配体的初步分类为与NMDA不竞争。具有这些特征的配体可以使与典型的非竞争性NMDA拮抗剂
• Elkik,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 283 - 288
  作者：Elkik,E.

  DOI：——

  日期：——
• Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1246/bcsj.67.156

  日期：1994.1

  2-Chloro acid methyl esters were prepared in good yields treating 2-chloro aldehyde dimethyl acetals with trichloroisocyanuric acid in DMF. Aldehyde dimethyl acetals with the 2-halogen on a tertiary carbon atom were poorly reactive and could be oxidized effeciently only after their transformation into 1,3-dioxolanes.

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。
• Krattiger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 222,224
  作者：Krattiger

  DOI：——

  日期：——