(4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhexan-3-one | 159418-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhexan-3-one
• CAS: 159418-53-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: IQUUNLSLEBMUKG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhexan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-（N，N-二苄氨基）乙基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88066-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-缬氨醇 生成 (4S)-4-(dibenzylamino)-5-methylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-（N，N-二苄氨基）乙基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  α-（N，N-二苄基氨基）乙基酮的烯醇化物钠的羟醛缩合反应进行以高度非对映方式和结果在所有的形成顺式加合物。在开放过渡态的背景下，最容易理解所观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88066-2

文献信息

• Boron-mediated aldol reactions of ethyl α-(N,N)-dibenzylamino ketones: control of enolisation geometry and aldehyde π-facial selectivity
  作者：Ian Paterson、Angela C Mackay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01982-7

  日期：2001.12

  The boron-mediated aldol reactions of a range of chiral α-(N,N)-dibenzylamino ketones with aldehydes can be controlled to provide stereodefined adducts. Complementary induction can be achieved with cHex2BCl/Me2NEt leading to preferential formation of the 1,2-anti-2,4-syn adducts, while Bu2BOTf/iPr2NEt provides 1,2-syn-2,4-anti adducts.

  可以控制一系列手性α-（N，N）-二苄基氨基酮与醛的硼介导的羟醛反应，以提供立体确定的加合物。可以用c Hex 2 BCl / Me 2 NEt实现互补诱导，从而优先形成1,2-抗2,4 -syn加合物，而Bu 2 BOTf / i Pr 2 NEt提供1,2- syn -2 ，4-抗加合物。
• Goh Jane Betty, Lagu Bharat R., Wurster Julie, Liotta Dennis C., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6029-6032
  作者：Goh Jane Betty, Lagu Bharat R., Wurster Julie, Liotta Dennis C.

  DOI：——

  日期：——