2-Iodo-1-(p-methoxyphenylsulfonyl)indole | 217448-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Iodo-1-(p-methoxyphenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 2-iodo-1-(p-methoxybenzenesulfonyl)indole；1h-Indole,2-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-；2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindole
• CAS: 217448-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₃S
• 分子量: 413.236
• InChiKey: VTAKSUXIGZVNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 2-Iodo-1-(p-methoxyphenylsulfonyl)indole 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以40%的产率得到Methyl [N-(p-methoxyphenylsulfonyl)indol-2-yl]propiolate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of methyl indol-2-ylpropiolate

  摘要：

  吲哚-2-基丙炔酸甲酯 1 以 PPh3-CuI 为催化剂体系，以 K2CO3 为碱，合成得到。与 Pd 催化的交叉偶联反应相比，该过程显得更方便。通过使用含有吸电子基团的 alk-1-yne 会增加人们的兴趣。

  DOI：

  10.1039/a906023e
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-Iodo-1-(p-methoxyphenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Application of the Pd-catalyzed heteroarylation to the synthesis of 5-(indol-2′-yl)pyridin-2-one and 5-(indol-2′-yl)pyran-2-one

  摘要：

  The synthesis of 5-(indol-2'-yl)pyridin-2-ones and 5-(indol-2'-yl)pyran-2-one by Pd-catalyzed reactions is described. The best results are obtained using 2-indolylstannanes or 2-indolylzinc halides to be coupled with 5-bromopyridin-2-ones or 5-bromopyran-2-one in the presence of Pd(PPh3)(4) catalyst. Other Pd-catalyzed reactions are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00858-8