2-((2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol | 1391615-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 2-[(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)methyl]-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1391615-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₆O₅
• 分子量: 330.26
• InChiKey: DMBSPRUBOOTZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-乙酸乙酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑骨架作为FabH抑制剂的硝基咪唑衍生物的设计，合成和抑菌活性

  摘要：

  多年来，硝基咪唑及其衍生物因其多样的生物学活性而引起了持续的关注，最近发现其在抗微生物化学疗法和抗血管生成的低氧细胞放射增敏剂的药物开发中具有应用。为了寻找新的抗菌剂，我们设计并合成了一系列基于恶二唑支架的塞克硝唑类似物（4 – 21）。在这些化合物中，4和7 - 21报道首次。测试了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。这种新的硝基咪唑衍生物类别显示出强大的抗菌活性。大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）抑制试验和对接模拟表明，化合物2-（2-甲氧基苯基）-5-（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1- yl）methyl）-1,3,4-恶二唑（11）对被测细菌菌株和2-（（2-methyl-5-nitro-1 H -imidazol-1-yl ）的MIC为1.56-3.13μg/ mL MIC）为1.56-6.25μg/ mL的））甲基）-5-（2-甲基苄基）-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.050

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial activities of nitroimidazole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole scaffold as FabH inhibitors
  作者：Yao Li、Yin Luo、Yang Hu、Di-Di Zhu、Shuai Zhang、Zhi-Jun Liu、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.050

  日期：2012.7

  reported for the first time. These compounds were tested for antibacterial activities against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus. This new nitroimidazole derivatives class demonstrated strong antibacterial activities. Escherichia coli β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) inhibitory assay and docking simulation indicated that the compounds

  多年来，硝基咪唑及其衍生物因其多样的生物学活性而引起了持续的关注，最近发现其在抗微生物化学疗法和抗血管生成的低氧细胞放射增敏剂的药物开发中具有应用。为了寻找新的抗菌剂，我们设计并合成了一系列基于恶二唑支架的塞克硝唑类似物（4 – 21）。在这些化合物中，4和7 - 21报道首次。测试了这些化合物对大肠杆菌，铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌。这种新的硝基咪唑衍生物类别显示出强大的抗菌活性。大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）抑制试验和对接模拟表明，化合物2-（2-甲氧基苯基）-5-（（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1- yl）methyl）-1,3,4-恶二唑（11）对被测细菌菌株和2-（（2-methyl-5-nitro-1 H -imidazol-1-yl ）的MIC为1.56-3.13μg/ mL MIC）为1.56-6.25μg/ mL的））甲基）-5-（2-甲基苄基）-1