S-allyl-N-(4-chlorophenyl)dithiocarbamate | 714-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-allyl-N-(4-chlorophenyl)dithiocarbamate
• 英文别名: Carbamodithioic acid, (4-chlorophenyl)-, 2-propenyl ester (9CI)；prop-2-enyl N-(4-chlorophenyl)carbamodithioate
• CAS: 714-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS₂
• 分子量: 243.781
• InChiKey: KSJWGECKBDEOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-allyl-N-(4-chlorophenyl)dithiocarbamate 在 吡啶 、 硫酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到N²,N⁵-bis(4-chlorophenyl)-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯作为在水中合成对称取代的2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑的高效中间体

  摘要：

  描述了对称取代的2,5-二氨基-1,3,4-噻二唑的合成。容易制备的二硫代氨基甲酸酯与肼的反应以中等至良好的产率得到相应的噻二唑。这种方法是新颖，高效且简单的，尤其是在后处理过程中。

  DOI：

  10.1002/jhet.871
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对氯苯胺 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-allyl-N-(4-chlorophenyl)dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hetero-Cope Rearrangement of Alkyl AllylN-Aryldithiocarbonimidates

  摘要：

  钯催化的烯丙基甲基N-芳基二硫代氨基甲亚胺酸酯的[3,3] σ迁移重排反应可生成甲基N-烯丙基-N-芳基二硫代氨基甲酸酯。重排产物的产率极高，具体取决于烯丙基团的取代模式。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26400

文献信息

• A Mild Radical Method for the Dimerzation of Dithiocarbamates
  作者：Ning Chen、Xin Zhong、Pingfan Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201403348

  日期：2015.2

  A general, practical, and efficient method for the dimerization of dithiocarbamates has been developed that can be used to prepare the corresponding bis(1-arylimino-1-alkyl/arylthiomethyl) disulfides with dilauroyl peroxide (DLP) as mild oxidant. Notably, a lauroyl radical, rather than an undecyl radical, was established as the radical hydrogen-abstractor during the dimerization process. The amount

  已开发出一种通用、实用且有效的二硫代氨基甲酸酯二聚方法，可用于以过氧化二月桂酰 (DLP) 作为温和氧化剂制备相应的双 (1-芳基亚氨基-1-烷基/芳硫甲基) 二硫化物。值得注意的是，在二聚化过程中，月桂酰基而不是十一烷基被确立为自由基吸氢剂。DLP 的量会影响二聚化产率，50 mol-% DLP 产生最高产率的二硫化物。使用过量的 DLP 会产生十一烷基自由基，它会迅速将二硫化物分解为相应的异硫氰酸酯。