2-(3-bromopropionamido)anthraquinone | 173614-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(3-bromopropionamido)anthraquinone
• CAS: 173614-87-4
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₃
• 分子量: 358.191
• InChiKey: SNAJZPVBWSVHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropionamido)anthraquinone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-azido-N-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学抑制人 α-1,3-岩藻糖基转移酶的强效和高选择性抑制剂

  摘要：

  由于围绕糖基转移反应家族的固有障碍，岩藻糖基转移酶和糖基转移酶的强效抑制剂一直难以捉摸。底物亲和力弱和岩藻糖基转移酶催化效率低的问题通过招募额外的结合特征（在这种情况下为疏水相互作用）来产生高亲和力抑制剂 24，Ki = 62 nM 得到了抵消。该分子是从包含 85 种化合物的 GDP-三唑文库中鉴定出来的，这些化合物是通过 Cu(I) 催化的叠氮化物和乙炔反应物之间的 [2 + 3] 环加成反应产生的，然后在没有产物分离的情况下进行原位筛选。

  DOI：

  10.1021/ja0302836
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 2-氨基蒽醌 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(3-bromopropionamido)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  蒽醌光核酸酶：GG 选择性和非选择性切割双链 DNA 的机制

  摘要：

  蒽醌衍生物 2AQA2(HEt2) 和 2AQC2(HEt2) 作为启动 DNA 切割的光活化剂进行了检查。取代基控制蒽醌的最低激发态的电子构型。2AQC2(HEt2) 具有最低的 nπ* 激发态，可以通过电子转移或氢原子提取进行反应。2AQC2(HEt2) 具有最低激发态 ππ* 或分子内电荷转移特性，仅通过电子转移发生反应。光谱证据表明，两种醌都通过嵌入以基本相同的亲和力与双链 DNA 结合。皮秒时间分辨激光光谱显示，从 DNA 碱基到任一结合醌的单电子转移发生迅速且程度相同。辐照嵌入的 2AQA2(HEt2) 或 2AQC2(HEt2)，然后用热哌啶处理，可在 GG 步骤的 5'-G 处同样有效地切割 DNA。这些发现表明电子从 DNA 碱基转移到激发的醌是...

  DOI：

  10.1021/ja953714w