1,3-Dimethyl-4-carboxypyrido<1,2-a>benzimidazole | 10326-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-4-carboxypyrido<1,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-carboxy-pyrido<1.2-a>benzimidazol；1,3-dimethyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxylic acid；1,3-Dimethylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 10326-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00839716
• 分子量: 240.261
• InChiKey: NNLTUBVFUBEOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-4-carboxypyrido<1,2-a>benzimidazole 反应 0.08h， 以100%的产率得到1,3-Dimethylpyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Unusual fischer reaction in the 1-aminobenzimidazole series. Synthesis of pyrido [1,2-a]benzimidazole derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506458
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-4-carboxypyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的抗氧化和抗增殖活性。

  摘要：

  设计了一系列吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，并合成了新的实例，并评估了它们对四种人类肿瘤细胞系（宫颈癌（HeLa），结直肠癌（SW620），乳腺癌（MCF-7）的潜在抗增殖活性）和肝细胞癌（HepG2）。此外，它们的抗氧化能力已通过体外分光光度法进行了评估。讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。其抗氧化能力的评估表明，两种化合物（25和26）具有良好的还原特性和清除自由基的活性。对于化合物25观察到在单位数微摩尔范围内的选择性抗增殖作用在MCF-7 \（（\ hbox {IC} _ {50} = 6 \，{\ upmu} \ hbox {M}）\\）和HeLa \（（\ hbox {IC} _ {50} = 8 \， {\ upmu} \ hbox {M}）\）细胞系，与标准的5-氟尿嘧啶和顺铂相当。化合物25的自由基清除活性和抗增殖活性的结合使该化合物成为进一步优化的潜在先导候选物。

  DOI：

  10.1007/s11030-016-9702-y

文献信息

• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KUZMENKO, V. V.;KOMISSAROV, V. N.;SIMONOV, A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 11, 1497-1502
  作者：KUZMENKO, V. V.、KOMISSAROV, V. N.、SIMONOV, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidative and antiproliferative activities of novel pyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Martina Tireli、Kristina Starčević、Tamara Martinović、Sandra Kraljević Pavelić、Grace Karminski-Zamola、Marijana Hranjec

  DOI：10.1007/s11030-016-9702-y

  日期：2017.2

  A series of pyrido[1,2-a]benzimidazoles has been designed, and novel examples are synthesized and evaluated for their potential antiproliferative activity against four human tumour cell lines—cervical (HeLa), colorectal (SW620), breast (MCF-7) and hepatocellular carcinoma (HepG2). In addition, their antioxidative potency has been evaluated by in vitro spectrophotometric assays. Preliminary structure–activity

  设计了一系列吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，并合成了新的实例，并评估了它们对四种人类肿瘤细胞系（宫颈癌（HeLa），结直肠癌（SW620），乳腺癌（MCF-7）的潜在抗增殖活性）和肝细胞癌（HepG2）。此外，它们的抗氧化能力已通过体外分光光度法进行了评估。讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。其抗氧化能力的评估表明，两种化合物（25和26）具有良好的还原特性和清除自由基的活性。对于化合物25观察到在单位数微摩尔范围内的选择性抗增殖作用在MCF-7 \（（\ hbox IC} _ 50} = 6 \，\ upmu} \ hbox M}）\\）和HeLa \（（\ hbox IC} _ 50} = 8 \， \ upmu} \ hbox M}）\）细胞系，与标准的5-氟尿嘧啶和顺铂相当。化合物25的自由基清除活性和抗增殖活性的结合使该化合物成为进一步优化的潜在先导候选物。
• Unusual fischer reaction in the 1-aminobenzimidazole series. Synthesis of pyrido [1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：V. V. Kuz'menko、V. N. Komissarov、A. M. Simonov

  DOI：10.1007/bf00506458

  日期：1981.11