(2-(((6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(pyren-1-ylmethyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid | 790257-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (2-(((6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(pyren-1-ylmethyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid
• CAS: 790257-20-4
• 化学式: C₃₅H₄₁BN₂O₄
• 分子量: 564.533
• InChiKey: MSLXLRGTBGIQRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(((6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(pyren-1-ylmethyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID-PHASE SACCHARIDE SENSING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE DETECTION DE SACCHARIDES EN PHASE SOLIDE

  摘要：

  本发明提供了固相糖染料。这些染料是双硼酸以共价键连接到固体基质上。这些染料选择性地与糖类结合，特别是葡萄糖，并产生信号。信号与糖类的数量成正比。因此，本发明的染料对于测量和监测糖类水平特别是在血液等生物体液中是有用的。

  公开号：

  WO2004096817A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(6-((pyren-1-ylmethyl)amino)hexyl)carbamate 、 2-[2-(溴甲基)苯基]-5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 以80%的产率得到(2-(((6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(pyren-1-ylmethyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID-PHASE SACCHARIDE SENSING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE DETECTION DE SACCHARIDES EN PHASE SOLIDE

  摘要：

  本发明提供了固相糖染料。这些染料是双硼酸以共价键连接到固体基质上。这些染料选择性地与糖类结合，特别是葡萄糖，并产生信号。信号与糖类的数量成正比。因此，本发明的染料对于测量和监测糖类水平特别是在血液等生物体液中是有用的。

  公开号：

  WO2004096817A1

文献信息

• Arresting “Loose Bolt” Internal Conversion from −B(OH)₂ Groups is the Mechanism for Emission Turn-On in <i>ortho</i>-Aminomethylphenylboronic Acid-Based Saccharide Sensors
  作者：Xiaolong Sun、Tony D. James、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/jacs.7b12877

  日期：2018.2.14

  explain the data, we performed a series of experiments to explore the origin of the emission turn-on with several boronic-acid based sensors upon binding fructose. First, we showed that the receptors and their complexes with fructose are solvent-inserted, with no B-N interactions. Second, we verified that the sensors are not aggregated. Third, in pure methanol, that exchanges -B(OH)2 to -B(OMe)2 groups

  已经假设了具有附加荧光团的邻氨基甲基苯基硼酸响应水介质中糖类结合的发射开启的不同机制，例如光诱导电子转移 (PET)、“pKa 开关”和解聚。然而，没有一个假设与基于硼酸的传感器的所有数据一致。为了创建一个可以解释数据的统一理论，我们进行了一系列实验，通过结合果糖的几种基于硼酸的传感器来探索发射开启的起源。首先，我们表明受体及其与果糖的复合物是溶剂插入的，没有 BN 相互作用。其次，我们验证了传感器没有聚合。第三，在纯甲醇中，将 -B(OH)2 交换为 -B(OMe)2 基团，我们发现结合果糖后没有荧光反应。我们建议通过减少内部转换机制来实现这一点。为了进一步研究该提议，我们进行了溶剂同位素效应研究。D2O (-B(OH)2 → -B(OD)2) 中探针的荧光在果糖结合时不会改变。众所周知，-OD 振荡器由于其较低的频率振动模式是效率较低的能量接收器。因此，我们的研究表明，调节 -B(OH)2