[(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate | 158799-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 158799-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₂
• 分子量: 278.698
• InChiKey: AUTHPZRHXUJHSH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate 在 三甲基溴硅烷 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'S,4'S)-9-<4'-(phosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳环2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5'-芥子苷的四个立体异构体二膦酰基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00986-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 、 6-氯嘌呤 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 [(1S,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的对映体纯的起始原料合成四种可能的立体异构5'-碳环核苷

  摘要：

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73022-x

文献信息

• Does the Anti-Hepatitis B Virus Activity of (+)-5‘-Noraristeromycin Exist in Its 4‘-Epimer and 4‘-Deoxygenated Derivatives?
  作者：Katherine L. Seley、Stewart W. Schneller、Brent Korba

  DOI：10.1021/jm980038a

  日期：1998.6.1

  To begin an exploration of the structural parameters responsible for the activity of (+)-5'-noraristeromycin toward hepatitis B virus (HBV), three derivatives varied at the C-4' position have been prepared and evaluated. The syntheses began with a Mitsunobu coupling reaction of an appropriate cyclopentanol with B-chloropurine. The products of these reactions were synthetically altered by standard ammonolysis and deprotection procedures to give the desired products. Evaluation of the new derivatives indicated that removal of the C-4' hydroxyl of (+)-5'-noraristeromycin increased its potency toward HBV by approximately 10-fold.