[1-(p-nitrophenylamino)-3-(prop-2-ynylamino)-but-1-(Z)-enyl]phosphonic acid diethyl ester | 1088239-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(p-nitrophenylamino)-3-(prop-2-ynylamino)-but-1-(Z)-enyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (Z)-1-diethoxyphosphoryl-1-N-(4-nitrophenyl)-3-N-prop-2-ynylbut-1-ene-1,3-diamine
• CAS: 1088239-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₃O₅P
• 分子量: 381.368
• InChiKey: AVKBBMAWSKNDLP-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(p-nitrophenylamino)-3-(prop-2-ynylamino)-but-1-(Z)-enyl]phosphonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[1-(p-nitrophenylamino)-3-(prop-2-ynylamino)-but-1-(E)-enyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将胺与衍生自α-氨基膦酸酯的α，β-不饱和亚胺共轭加成。γ-氨基-α-脱氢氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  氨，脂肪族，芳族和旋光性胺与由α-氨基膦酸酯衍生的α，β-不饱和亚胺的Aza-Michael反应得到具有带有氨基的γ-立体异构中心的α-脱氢氨基膦酸酯。所得的γ-氨基α-脱氢氨基膦酸酯可用于制备磷酸化的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8022022
• 作为产物：
  描述：

  anti-[1-(p-nitro-phenylimino)-but-2-(E)-enyl]-phosphonic acid diethyl ester 、 炔丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[1-(p-nitrophenylamino)-3-(prop-2-ynylamino)-but-1-(Z)-enyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将胺与衍生自α-氨基膦酸酯的α，β-不饱和亚胺共轭加成。γ-氨基-α-脱氢氨基膦酸酯的合成

  摘要：

  氨，脂肪族，芳族和旋光性胺与由α-氨基膦酸酯衍生的α，β-不饱和亚胺的Aza-Michael反应得到具有带有氨基的γ-立体异构中心的α-脱氢氨基膦酸酯。所得的γ-氨基α-脱氢氨基膦酸酯可用于制备磷酸化的嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo8022022

文献信息

• Conjugate Addition of Amines to an α,β-Unsaturated Imine Derived from α-Aminophosphonate. Synthesis of γ-Amino-α-dehydroaminophosphonates
  作者：Javier Vicario、Domitila Aparicio、Francisco Palacios

  DOI：10.1021/jo8022022

  日期：2009.1.2

  Aza-Michael reaction of ammonia, aliphatic, aromatic and optically active amines to an α,β-unsaturated imine derived from α-aminophosphonate affords α-dehydroaminophosphonates with a γ-stereogenic center bearing an amino group. Resulting γ-amino α-dehydroaminophosphonates can be used for the preparation of phosphorylated pyrimidine derivatives.

  氨，脂肪族，芳族和旋光性胺与由α-氨基膦酸酯衍生的α，β-不饱和亚胺的Aza-Michael反应得到具有带有氨基的γ-立体异构中心的α-脱氢氨基膦酸酯。所得的γ-氨基α-脱氢氨基膦酸酯可用于制备磷酸化的嘧啶衍生物。