(1R,3aR,7aR)-1-[(2R,3E,5E)-6-tert-butylsulfonylhexa-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one | 300344-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-[(2R,3E,5E)-6-tert-butylsulfonylhexa-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 300344-98-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃S
• 分子量: 352.538
• InChiKey: GQJUYRRZYIWGHO-VGQLJUKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(1Z,3a,5b)]-[2-[3,5-二[(叔丁基)二甲基硅氧基]-2-亚甲基环己亚基]乙基]二苯基氧化膦 、 (1R,3aR,7aR)-1-[(2R,3E,5E)-6-tert-butylsulfonylhexa-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）类似物葡糖醇（EB 1089）的非钙化砜版本：化学合成，生物学评估和抗癌药阿霉素的药效增强。

  摘要：

  在体外对鼠角质形成细胞和恶性黑色素瘤细胞以及对MCF-7人乳腺癌细胞具有抗增殖作用。将二烯砜5a与目前使用的抗癌药阿霉素（ADR）结合使用可在MCF-7细胞中引起ADR抗增殖能力的3倍显着提高。砜二烯类似物5a在MCF-7和ROS 17 / 2.8细胞中的转录活性较弱，与维生素D受体（VDR）的结合较弱但可测量，并且希望每天10天的剂量（7天）在体内无血钙microg / kg大鼠体重。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00159-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基仲丁基硫醚 在 Oxone 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 溴 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.42h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(2R,3E,5E)-6-tert-butylsulfonylhexa-3,5-dien-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D（3）类似物葡糖醇（EB 1089）的非钙化砜版本：化学合成，生物学评估和抗癌药阿霉素的药效增强。

  摘要：

  在体外对鼠角质形成细胞和恶性黑色素瘤细胞以及对MCF-7人乳腺癌细胞具有抗增殖作用。将二烯砜5a与目前使用的抗癌药阿霉素（ADR）结合使用可在MCF-7细胞中引起ADR抗增殖能力的3倍显着提高。砜二烯类似物5a在MCF-7和ROS 17 / 2.8细胞中的转录活性较弱，与维生素D受体（VDR）的结合较弱但可测量，并且希望每天10天的剂量（7天）在体内无血钙microg / kg大鼠体重。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00159-6