(R)-3-[(S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 873428-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 873428-42-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: SBHFFALZAYSKJB-LRDDRELGSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  497.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 、 (R)-(-)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-[(S)-3-(3,5-Dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基和1-脱氧-2'-甲基-delta8-四氢大麻酚的对映选择性合成：CB2受体的新选择性配体。

  摘要：

  制备了两个新系列的大麻素，并确定了它们对CB1和CB2受体的亲和力。这些系列是具有2至3个碳原子的烷基侧链的（2'R）-和（2'S）-1-甲氧基-和1-脱氧-3-（2'-甲基烷基）-delta8-四氢大麻酚。这些化合物是通过将间苯二酚前体对映异构合成至大麻素环系统的途径制备的。所有这些化合物对CB2受体的亲和力均高于CB1受体，其中四个（2'R）-1-甲氧基-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-359），（2'S ）-1-脱氧-3-（2'-甲基丁基）-δ8-THC（JWH-352），（2'S）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-δ8-THC（JWH-255）， （2'R）-1-脱氧-3-（2'-甲基戊基）-delta8-THC（JWH-255），对CB2受体具有良好的亲和力（K（i）= 13-47 nM），对CB1受体具有极小的亲和力（K（i）= 1493至> 10,000 nM

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.013