N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-5-phenyl-1,4-dihydropyridine | 1379538-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-5-phenyl-1,4-dihydropyridine
• CAS: 1379538-55-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: SLHMEFGGAMXMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylallyl)-N-tert-butoxycarbonyl-phenylethynylamine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-5-phenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-炔酰胺的分子内碳锂化：有效进入 1,4-二氢吡啶和吡啶——在正式合成 sarizotan 中的应用。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.250

文献信息

• De Novo Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Wafa Gati、Mohamed M. Rammah、Mohamed B. Rammah、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ja303002a

  日期：2012.6.6

  An efficient and general method for the synthesis of 1,4-dihydropyridines and pyridines based on a lithiation/isomerization/intramolecular carbolithiation sequence is reported. This procedure provides an efficient, divergent, and straightforward entry to a wide range of polysubstituted dihydropyridines and pyridines starting from readily available N-allyl-ynamides.