ethyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate | 101630-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-diphenylphosphorylbenzoate
• CAS: 101630-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₉O₃P
• 分子量: 350.354
• InChiKey: LMAKHRBLURZIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2-(3-diphenylphosphoryl)phenyl)naphtho[2,3-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and OLED Characteristics of Isomeric Phosphine Oxides Containing Naphthoxazole Moiety

  摘要：

  2-(2-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (2-PPN)、2-(3-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (3-PPN) 和 2-(4-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (4-PPN) 被合成作为基于磷酸酯-萘噁唑结构的新型发光材料。采用PPA作为溶剂和环化反应的催化剂，实现了磷酸酯-萘噁唑化合物的一锅合成。磷酸酯结构通过使用稀H2O2氧化为磷酸酯氧化物，化学结构通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、UV-Vis、元素分析（EA）和X射线光电子谱（XPS）进行了表征。在氮气流下的热重分析（TGA）显示，PPN衍生物在高达400 °C时具有热稳定性。PPN衍生物在氯仿中的光致发光（PL）谱展现出 2-PPN 最大波长约为439 nm，3-PPN 为447 nm，以及 4-PPN 为436 nm。通过真空沉积制造了不同配置的电致发光（EL）设备（1–4），设备1–4分别发出青蓝色光，其中最大发射波长分别约为509（2-PPN）、498（2-PPN）、528（3-PPN）和501（4-PPN）nm。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.14070
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 NiBr₂bipy 、 双氧水 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(diphenylphosphoryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and OLED Characteristics of Isomeric Phosphine Oxides Containing Naphthoxazole Moiety

  摘要：

  2-(2-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (2-PPN)、2-(3-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (3-PPN) 和 2-(4-(二苯基磷酰基)苯基)萘[2,3-d]噁唑 (4-PPN) 被合成作为基于磷酸酯-萘噁唑结构的新型发光材料。采用PPA作为溶剂和环化反应的催化剂，实现了磷酸酯-萘噁唑化合物的一锅合成。磷酸酯结构通过使用稀H2O2氧化为磷酸酯氧化物，化学结构通过1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、UV-Vis、元素分析（EA）和X射线光电子谱（XPS）进行了表征。在氮气流下的热重分析（TGA）显示，PPN衍生物在高达400 °C时具有热稳定性。PPN衍生物在氯仿中的光致发光（PL）谱展现出 2-PPN 最大波长约为439 nm，3-PPN 为447 nm，以及 4-PPN 为436 nm。通过真空沉积制造了不同配置的电致发光（EL）设备（1–4），设备1–4分别发出青蓝色光，其中最大发射波长分别约为509（2-PPN）、498（2-PPN）、528（3-PPN）和501（4-PPN）nm。

  DOI：

  10.1166/jnn.2017.14070

文献信息

• 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자
  申请人：inje university industry-academic cooperation foundation 인제대학교 산학협력단(220050129079) BRN ▼615-82-06286

  公开号：KR101581821B1

  公开（公告）日：2015-12-31

  본 발명은 새로운 구조의 포스포릴 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은 옥사졸(oxazole), 싸이아졸(thiazole) 또는 피라졸(pyrazole) 구조를 포함하므로 상기 구조가 전자 또는 정공의 트랩(trap) 역할을 하여 발광 효율을 증가시키고, 탄소-인 결합은 아릴 그룹과 전자끄는 그룹(electron withdrawing group, EWG) 사이의 커뮤니케이션을 효과적으로 차단하여 P=O 가 효과적으로 에너지를 전달할 수 있게 하며, 본 발명의 화합물은 유기 전기 소자에 서 발광 물질로서 사용될 수 있을 뿐 아니라 전공주입，전공수송, 전자주입, 전자수송，및 페시베이션(캡핑) 물질로서 사용될 수 있는 등 다양한 역할이 가능하다.

  本发明涉及一种新型结构的磷光诱导体及其在有机电子器件中的应用。该发明的化合物包含噁唑（oxazole）、噻唑（thiazole）或吡唑（pyrazole）结构，因此该结构可以起到电子或正电荷的陷阱作用，提高发光效率，碳-磷键有效地阻止芳基团和电子吸引基团（EWG）之间的通讯，使得P=O能够有效地传递能量。该发明的化合物不仅可用作有机电子器件中的发光材料，还可以扮演多种角色，如电荷注入、电荷传输、电子注入、电子传输以及光致发光材料等。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Catalyst-free P–C coupling reactions of halobenzoic acids and secondary phosphine oxides under microwave irradiation in water
  作者：Erzsébet Jablonkai、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.015

  日期：2015.3

  4-Bromo and 3-bromobenzoic acids along with 4-iodobenzoic acid underwent P-C coupling reactions with diarylphosphine oxides in the absence of any catalyst in water as the solvent under microwave irradiation. The phosphinoylbenzoic acids obtained were converted into the corresponding ethyl esters in yields of 59-82%. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Utilization of a 1-cyclobutenylphosphine oxide as a 2-phosphinyl-1,3-butadiene synthon. Synthesis of functionalized 1-phosphinylcyclohexenes
  作者：Toru Minami、Tsuguhiko Chikugo、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/jo00362a010

  日期：1986.6
• MINAMI, TORU;CHIKUGO, TSUGUHIKO;HANAMOTO, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 12, 2210-2214
  作者：MINAMI, TORU、CHIKUGO, TSUGUHIKO、HANAMOTO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——